Quelltext der Seite Chinolin-8-sulfonsäure

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:8-Quinolinesulfonic acid.svg|150px|Strukturformel von Chinolin-8-sulfonsäure]]
| Andere Namen    = 
| Summenformel    = C<sub>9</sub>H<sub>7</sub>NO<sub>3</sub>S
| CAS             = {{CASRN|85-48-3}}
| EG-Nummer       = 201-611-7
| ECHA-ID         = 100.001.465
| PubChem         = 66561
| Beschreibung    = 
| Molare Masse    = 209,23 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = >300 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="alfa" />
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = löslich in Wasser<ref name="alfa" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="alfa">{{Alfa|L06640|Abruf=2017-04-30}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|314}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|260|301+330+331|303+361+353|305+351+338|405|501}}
| Quelle P        = <ref name="alfa" />
| MAK             = 
}}

'''Chinolin-8-sulfonsäure''' ist eine [[Heterocyclen|heterocyclische]] [[chemische Verbindung]], welche aus einem [[Chinolin]]gerüst besteht, das in 8-Position eine [[Sulfonsäuren|Sulfonsäuregruppe]] trägt.

== Darstellung ==
Die Verbindung kann durch [[Sulfonierung]] von Chinolin mit [[Schwefelsäure|Oleum]] bei 90&nbsp;°C erhalten werden.<ref>M. V. Dorogov, S. I. Filimonov, D. B. Kobylinsky, S. A. Ivanovsky, P. V. Korikov, M. Y. Soloviev, M. Y. Khahina, E. E. Shalygina, D. V. Kravchenko, A. V. Ivachtchenko: ''A Convenient Synthesis of Novel 3-(Heterocyclylsulfonyl)propanoic Acids and their Amide Derivatives.'' In: ''[[Synthesis]].'' 18, 2004, S.&nbsp;2999–3004; [[doi:10.1055/s-2004-834888]].</ref> Als Nebenprodukt entsteht im Wesentlichen das in 5-Position [[Substituent|substituierte]] [[Isomer]].<ref name="joules">J. A. Joules, K. Mills: ''Heterocyclic Chemistry.'' 5. Auflage, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8, S.&nbsp;177–199.</ref>

== Verwendung ==
Chinolin-8-sulfonsäure kann zur Herstellung von [[8-Hydroxychinolin]], einem [[Komplexbildner]], der als [[Desinfektionsmittel]] und [[Antimykotikum]] verwendet wird, dienen. Dies gelingt durch ''ipso''-[[Hydroxylierung]] der Verbindung mit heißer [[Natronlauge]].<ref>N. N. Woroshtzow, J. M. Kogan: ''Über die Wirkung von schwefliger Säure und ihren Salzen auf Chinolin-Derivate.'' In: ''[[Chemische Berichte|Ber. Dtsch. Chem. Ges.]]'' 1930, S.&nbsp;2354–2362; [[doi:10.1002/cber.19300630878]].</ref>

Auch die isomere [[Chinolin-6-sulfonsäure]], die durch direkte Sulfonierung von Chinolin nur in geringer Ausbeute zugänglich ist, kann durch thermische [[Isomerisierung]] von Chinolin-8-sulfonsäure hergestellt werden. Dies funktioniert, da das in 6-Position substituierte Isomer [[Thermodynamik|thermodynamisch]] stabiler ist.<ref>G. E. McCasland: ''The Preparation of 8-Qinolinesulfonic acid.'' In: ''[[Journal of Organic Chemistry|J. Org. Chem.]]'' 11, 1946, S.&nbsp;277–280; [[doi:10.1021/jo01173a010]].</ref>

:[[Datei:Sulfonation Quinoline.svg|hochkant=2|Sulfonierung von Chinolin]]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Chinolinsulfonsaure8}}
[[Kategorie:Chinolin]]
[[Kategorie:Sulfonsäure]]