Quelltext der Seite Chinacridon-Pigmente

[[Datei:CI Pigment Violet 19 Gamma.JPG|mini|C.I. Pigment Violet 19, γ-Modifikation]]
'''Chinacridon-Pigmente''' (QACs) sind eine Gruppe [[Polycyclen|polycyclischer]] [[Organische Verbindung|organischer]] [[Pigment]]e, die sich von [[Chinacridon]], einem System von fünf linear anellierten Ringen, ableiten.

Die Synthese von Chinacridon wurde erstmals 1935 beschrieben, die ersten Chinacridon-Pigmente wurden ab 1958 vermarktet.<ref name="TRChamberlain">{{Literatur |Autor=Terence R. Chamberlain |Titel=High Performance Pigments |Verlag=John Wiley & Sons, Ltd |Ort= |Datum=2009 |ISBN=978-3-527-62691-5 |Kapitel=Quinacridone Pigments |Seiten=293–329 |DOI=10.1002/9783527626915.ch18}}</ref> Neben dem unsubstituierten Chinacridon werden auch substituierte Chinacridone, sowie [[Mischphasenpigment]]e von unsubstituierten und unterschiedlich substituierten Chinacridonen vermarktet. Rot- bis gelbstichig-orange Mischphasenpigmente von Chinacridon und [[Chinacridonchinon]], sogenannte '''Chinacridonchinon-Pigmente''' haben als Spezialitäten für [[Metalleffektpigment|Metalleffektlackierungen]] Marktbedeutung.

Chinacridon-Pigmente zeichnen sich durch ihre hohe [[Lichtechtheit|Licht-]], [[Wetterechtheit|Wetter-]], [[Lösemittelechtheit|Lösemittel-]] und [[Migrationsechtheit]] aus. Sie werden daher zum Pigmentieren hochwertiger [[Autolack]]e, [[Kunststoffe]] und [[Druckfarbe|Spezialdruckfarben]] verwendet.<ref name="KHunger" details="S. 8 ([https://books.google.de/books?id=zP0JXdYsWP0C&pg=PA8#v=onepage&q&f=false eingeschränkte Vorschau] in der Google-Buchsuche)">{{Literatur |Autor=Willy Herbst, Klaus Hunger |Titel=Industrielle Organische Pigmente |TitelErg=Herstellung, Eigenschaften, Anwendung |Verlag= VCH Verlagsgesellschaft |Ort= Weinheim |Datum=1995 |ISBN= 3-527-28744-2 }}</ref>

== Vertreter ==
[[Datei:Quinacridone Structural Formula V.1.svg|mini|Grundstruktur der Chinacridonpigmente]]
[[Datei:Quinacridone quinone.svg|mini|[[Chinacridonchinon]]]]
{| class="wikitable sortable"
! [[Colour Index|C.I.]] Name !! C.I. Constitution Number !! Farbe !! Anzahl Modifikationen !! Vollständiger Name !! class="unsortable" | Bild
|-
| rowspan="2" | [[Pigment Violet 19]]
| rowspan="2" | 73900
| rowspan="2" | bläuliches rot bis rotviolett
| rowspan="2" | 4
| Chinacridon, β-Modifikation
| [[Datei:CI Pigment Violet 19 Beta.JPG|zentriert|100px]]
|-
| Chinacridon, γ-Modifikation
| [[Datei:CI Pigment Violet 19 Gamma.JPG|zentriert|100px]]
|-
| [[Pigment Red 122]]
| 73915
| bläuliches rot (magenta, pink)
| 3
| 2,9-Dimethylchinacridon
| [[Datei:CI Pigment Red 122.JPG|zentriert|100px]]
|-
| [[Pigment Red 202]]
| 73907
| bläuliches rot bis violett
| 3
| 2,9-Dichlorchinacridon
| [[Datei:CI Pigment Red 202.JPG|zentriert|100px]]
|-
| [[Pigment Red 207]]
| 73900 + 73920
| gelbliches rot
| 1
| Mischkristall aus Chinacridon und [[4,11-Dichlorchinacridon]]
| [[Datei:20100901-06a PR 207.JPG|zentriert|100px]]
|-
| [[Pigment Red 209]]
| 73905
| rot
| 1
| 3,10-Dichlorchinacridon
| [[Datei:CI Pigment Red 209.JPG|zentriert|100px]]
|}

== Eigenschaften ==
Das unsubstituierte [[Chinacridon]] (C.I.&nbsp;Pigment Violet&nbsp;19) zeigt eine rote (γ-Modifikation) bis rotviolette (β-Modifikation) [[Farbe]]. Substituierte Chinacridone weisen Farben von [[hochrot]] (C.I.&nbsp;Pigment Red&nbsp;209), korallrot (C.I.&nbsp;Pigment Red&nbsp;207) bis [[Magenta (Farbe)|magenta]] und [[Rosa (Farbe)|rosa]] (C.I.&nbsp;[[Pigment Red 122|Pigment Red&nbsp;122]], C.I.&nbsp;Pigment Red&nbsp;202) auf. Chinacridonchinonpigmente weisen meist Farben im Orangebereich auf, die im Vergleich zu Chinacridonen relativ trüb sind. Der abgedeckte Bereich umfasst [[Gelb#Goldgelb|goldgelb]] (C.I.&nbsp;[[Pigment Orange 49|Pigment Orange&nbsp;49]]), rotorange (C.I.&nbsp;[[Pigment Orange 48|Pigment Orange&nbsp;48]]) bis Maronibraun (C.I.&nbsp;[[Pigment Red 206|Pigment Red&nbsp;206]]).<ref name="HP">{{Internetquelle |autor=Bruce MacEvoy |hrsg= |url=http://www.handprint.com/HP/WCL/pigmt1d.html#quinacridone |titel=synthetic organic pigments. quinacridone |werk=handprint. watercolors |datum= |format= |sprache=en |zugriff=2010}}</ref>

Chinacridonpigmente verfügen über eine sehr gute [[Wetterechtheit]], eine hohe [[Farbstärke]] und erzeugen sehr reine Farben. Die chemische Beständigkeit sowie die Temperaturstabilität der meisten Vertreter ist ebenfalls herausragend. Typisch für Chinacridonpigmente ist das mäßige [[Deckvermögen]] (und somit eine hohe [[Transparenz (Physik)|Transparenz]]) und die oft schlechte [[Dispergierbarkeit]]. Chinacridonchinonpigmente weisen demgegenüber eine leicht schlechtere Wetterechtheit auf.

== Verwendung ==
[[Datei:Selfassembly Organic Semiconductor Trixler LMU.jpg|mini| [[Rastertunnelmikroskop|STM]]-Aufnahme von [[Selbstassemblierung|selbstassemblierten]] Chinacridon-Molekülketten]]

=== Pigment ===
Chinacridone werden aufgrund ihrer Eigenschaften, insbesondere der guten Wetterechtheit zur Einfärbung von [[Lack]]en (etwa Industrie- und Autolacke), [[Druckfarbe]]n, Künstlerfarben, witterungsbeständiger Dispersionsanstrichfarben, Kunststoffeinfärbungen u.&nbsp;v.&nbsp;m. verwendet. Die kommerziell bedeutendsten Vertreter sind die β- und γ-Modifikationen des unsubstituierten Chinacridons (C.I. Pigment Violet 19), sowie 2,9-Dimethylchinacridon (C.I. Pigment Red 122). Chinacridonchinonpigmente sind Spezialitäten für goldfarbene [[Metalliclack]]e und werden hauptsächlich in den USA verwendet.<ref name="KHunger" details="S. 479 ([https://books.google.de/books?id=zP0JXdYsWP0C&pg=PA479#v=onepage&q&f=false eingeschränkte Vorschau] in der Google-Buchsuche)" />

=== Organischer Halbleiter ===
Chinacridone sind [[Organische Halbleiter]] (p-Typ) aus der Klasse der [[Konjugation (Chemie)|konjugierten]] [[Molekül]]e. Aufgrund der photoelektrischen Eigenschaften<ref>M. Hiramoto et al.: ''Photoinduced Hole Injection Mul-tiplication in p-Type Quinacridone Pigment Films.'' In: ''[[Jpn. J. Appl. Phys.]]'' 35/1996, S. L349–L351.</ref> und der hohen Beständigkeit lassen sich Chinacridonpigmente zur Herstellung relativ langlebiger organischer [[Solarzelle]]n<ref>K. Manabe et al.: ''Long-life Organic Solar Cell Fabrication using Quinacridone Pigment.'' In: ''[[Chemistry Letters|Chem. Lett:]]'' 1987, S. 609–612.</ref> verwenden. Als [[Adsorption|Adsorbat]] eignen sich Chinacridonpigmente z.&nbsp;B. dazu, [[Titandioxid]]-[[Photokatalyse|Photokatalysatoren]] für den [[Elektromagnetisches Spektrum|Spektralbereich]] des sichtbaren [[Licht]]es zu sensibilisieren.<ref>H. Ding et al.: ''Preparation and characterization of mesoporous SBA-15 supported dye-sensitized TiO2 photocatalyst''. In: ''[[Journal of Photochemistry and Photobiology|Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry]]'' 169/2005, S. 101–107.</ref> Chinacridonpigmente werden auch bei der Entwicklung hocheffizienter [[Organische Leuchtdiode|organischer Leuchtdioden]] (OLED) als [[Dotierung|Dotiersubstanz]] in der organischen [[Transistor|Emitterschicht]] (z.&nbsp;B.<ref>J. Kalinowski et al.: ''Injection-controlled and volume-controlled electroluminescence in organic light-emitting diodes''. In: ''[[Synthetic Metals]]'' '76/1996, S. 77–83.</ref>) eingesetzt, um die [[Lumineszenz|Elektrolumineszenz]]-[[Quantenausbeute]] zu steigern.<ref>Z. H. Kafafi et al.: ''Electroluminescent properties of functional pi-electron molecular systems''. In: ''[[Pure and Applied Chemistry|Pure Appl. Chem.]]'' 71/1999, S. 2085–2094.</ref>

=== Fluorophor ===
Chinacridonderivate (v.&nbsp;a. alkylierte Chinacridonpigmente) eignen sich als [[Fluoreszenz]]<nowiki />sonde in der [[Molekularbiologie]]<ref>J. A. Smith et al.: ''Acridones and Quinacridones: Novel Fluorophores for Fluorescence Lifetime Studies''. In: ''[[Journal of Fluorescence]]'' 14/2004, S. 151–171.</ref> und lassen sich als Fluoreszenzsensor zum Nachweis von [[Kation|Metallionen]] verwenden.<ref>G. Klein et al.: ''A fluorescent metal sensor based on macrocyclic chelation.'' In: ''[[Chemical Communications|Chem. Commun.]]'' 6/2001, S. 561–562.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chinolon| Chinacridonpigmente]]
[[Kategorie:Organisches Pigment| Chinacridonpigmente]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]