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Chinacridon-Pigmente

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Datei:CI Pigment Violet 19 Gamma.JPG
C.I. Pigment Violet 19, γ-Modifikation

Chinacridon-Pigmente (QACs) sind eine Gruppe polycyclischer organischer Pigmente, die sich von Chinacridon, einem System von fünf linear anellierten Ringen, ableiten.

Die Synthese von Chinacridon wurde erstmals 1935 beschrieben, die ersten Chinacridon-Pigmente wurden ab 1958 vermarktet.<ref name="TRChamberlain">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Neben dem unsubstituierten Chinacridon werden auch substituierte Chinacridone, sowie Mischphasenpigmente von unsubstituierten und unterschiedlich substituierten Chinacridonen vermarktet. Rot- bis gelbstichig-orange Mischphasenpigmente von Chinacridon und Chinacridonchinon, sogenannte Chinacridonchinon-Pigmente haben als Spezialitäten für Metalleffektlackierungen Marktbedeutung.

Chinacridon-Pigmente zeichnen sich durch ihre hohe Licht-, Wetter-, Lösemittel- und Migrationsechtheit aus. Sie werden daher zum Pigmentieren hochwertiger Autolacke, Kunststoffe und Spezialdruckfarben verwendet.<ref name="KHunger" details="S. 8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>

Vertreter

Datei:Quinacridone Structural Formula V.1.svg
Grundstruktur der Chinacridonpigmente
Datei:Quinacridone quinone.svg
Chinacridonchinon
C.I. Name C.I. Constitution Number Farbe Anzahl Modifikationen Vollständiger Name Bild
Pigment Violet 19 73900 bläuliches rot bis rotviolett 4 Chinacridon, β-Modifikation
Datei:CI Pigment Violet 19 Beta.JPG
Chinacridon, γ-Modifikation
Datei:CI Pigment Violet 19 Gamma.JPG
Pigment Red 122 73915 bläuliches rot (magenta, pink) 3 2,9-Dimethylchinacridon
Datei:CI Pigment Red 122.JPG
Pigment Red 202 73907 bläuliches rot bis violett 3 2,9-Dichlorchinacridon
Datei:CI Pigment Red 202.JPG
Pigment Red 207 73900 + 73920 gelbliches rot 1 Mischkristall aus Chinacridon und 4,11-Dichlorchinacridon
Datei:20100901-06a PR 207.JPG
Pigment Red 209 73905 rot 1 3,10-Dichlorchinacridon
Datei:CI Pigment Red 209.JPG

Eigenschaften

Das unsubstituierte Chinacridon (C.I. Pigment Violet 19) zeigt eine rote (γ-Modifikation) bis rotviolette (β-Modifikation) Farbe. Substituierte Chinacridone weisen Farben von hochrot (C.I. Pigment Red 209), korallrot (C.I. Pigment Red 207) bis magenta und rosa (C.I. Pigment Red 122, C.I. Pigment Red 202) auf. Chinacridonchinonpigmente weisen meist Farben im Orangebereich auf, die im Vergleich zu Chinacridonen relativ trüb sind. Der abgedeckte Bereich umfasst goldgelb (C.I. Pigment Orange 49), rotorange (C.I. Pigment Orange 48) bis Maronibraun (C.I. Pigment Red 206).<ref name="HP">{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}| |}}}}{{#if:Bruce MacEvoy|Bruce MacEvoy: }}{{#if:|{{#if:synthetic organic pigments. quinacridone|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=synthetic organic pigments. quinacridone}}]{{#if:| ()}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:http://www.handprint.com/HP/WCL/pigmt1d.html#quinacridone%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=synthetic organic pigments. quinacridone}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=http://www.handprint.com/HP/WCL/pigmt1d.html#quinacridone}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=synthetic organic pigments. quinacridone}}}}]}}{{#if:| ({{#if:handprint. watercolors{{#if: 2010 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}} 

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Chinacridonpigmente verfügen über eine sehr gute Wetterechtheit, eine hohe Farbstärke und erzeugen sehr reine Farben. Die chemische Beständigkeit sowie die Temperaturstabilität der meisten Vertreter ist ebenfalls herausragend. Typisch für Chinacridonpigmente ist das mäßige Deckvermögen (und somit eine hohe Transparenz) und die oft schlechte Dispergierbarkeit. Chinacridonchinonpigmente weisen demgegenüber eine leicht schlechtere Wetterechtheit auf.

Verwendung

Datei:Selfassembly Organic Semiconductor Trixler LMU.jpg
STM-Aufnahme von selbstassemblierten Chinacridon-Molekülketten

Pigment

Chinacridone werden aufgrund ihrer Eigenschaften, insbesondere der guten Wetterechtheit zur Einfärbung von Lacken (etwa Industrie- und Autolacke), Druckfarben, Künstlerfarben, witterungsbeständiger Dispersionsanstrichfarben, Kunststoffeinfärbungen u. v. m. verwendet. Die kommerziell bedeutendsten Vertreter sind die β- und γ-Modifikationen des unsubstituierten Chinacridons (C.I. Pigment Violet 19), sowie 2,9-Dimethylchinacridon (C.I. Pigment Red 122). Chinacridonchinonpigmente sind Spezialitäten für goldfarbene Metalliclacke und werden hauptsächlich in den USA verwendet.<ref name="KHunger" details="S. 479 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)" />

Organischer Halbleiter

Chinacridone sind Organische Halbleiter (p-Typ) aus der Klasse der konjugierten Moleküle. Aufgrund der photoelektrischen Eigenschaften<ref>M. Hiramoto et al.: Photoinduced Hole Injection Mul-tiplication in p-Type Quinacridone Pigment Films. In: Jpn. J. Appl. Phys. 35/1996, S. L349–L351.</ref> und der hohen Beständigkeit lassen sich Chinacridonpigmente zur Herstellung relativ langlebiger organischer Solarzellen<ref>K. Manabe et al.: Long-life Organic Solar Cell Fabrication using Quinacridone Pigment. In: Chem. Lett: 1987, S. 609–612.</ref> verwenden. Als Adsorbat eignen sich Chinacridonpigmente z. B. dazu, Titandioxid-Photokatalysatoren für den Spektralbereich des sichtbaren Lichtes zu sensibilisieren.<ref>H. Ding et al.: Preparation and characterization of mesoporous SBA-15 supported dye-sensitized TiO2 photocatalyst. In: Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry 169/2005, S. 101–107.</ref> Chinacridonpigmente werden auch bei der Entwicklung hocheffizienter organischer Leuchtdioden (OLED) als Dotiersubstanz in der organischen Emitterschicht (z. B.<ref>J. Kalinowski et al.: Injection-controlled and volume-controlled electroluminescence in organic light-emitting diodes. In: Synthetic Metals '76/1996, S. 77–83.</ref>) eingesetzt, um die Elektrolumineszenz-Quantenausbeute zu steigern.<ref>Z. H. Kafafi et al.: Electroluminescent properties of functional pi-electron molecular systems. In: Pure Appl. Chem. 71/1999, S. 2085–2094.</ref>

Fluorophor

Chinacridonderivate (v. a. alkylierte Chinacridonpigmente) eignen sich als Fluoreszenzsonde in der Molekularbiologie<ref>J. A. Smith et al.: Acridones and Quinacridones: Novel Fluorophores for Fluorescence Lifetime Studies. In: Journal of Fluorescence 14/2004, S. 151–171.</ref> und lassen sich als Fluoreszenzsensor zum Nachweis von Metallionen verwenden.<ref>G. Klein et al.: A fluorescent metal sensor based on macrocyclic chelation. In: Chem. Commun. 6/2001, S. 561–562.</ref>

Einzelnachweise

<references />

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