Quelltext der Seite Allylalkohol

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel            = [[Datei:Structural formula of allyl alcohol.svg|200px|Strukturformel von Allylalkohol]]
| Andere Namen              = * Prop-2-en-1-ol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Acrylalkohol
* Acryloxidhydrat
* 2-Propen-1-ol
* Vinylcarbinol
| Summenformel              = C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O
| CAS                       = {{CASRN|107-18-6}}
| EG-Nummer                 = 203-470-7
| ECHA-ID                   = 100.003.156
| PubChem                   = 7858
| ChemSpider                = 13872989
| Beschreibung              = farblose Flüssigkeit mit reizendem Geruch nach [[Senföl]]&nbsp;<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Allylalkohol|ZVG=24570|CAS=107-18-6|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Molare Masse              = 58,08 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat                  = flüssig
| Dichte                    = 0,85 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt              = −129 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt                = 97&nbsp;°C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck                = 23,9 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
| pKs                       = 15,5 (25&nbsp;°C)<ref name="CRC97_5_88">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases |Kapitel=5 |Startseite=88}}</ref>
| Löslichkeit               = mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex            = 1,4135 (20&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_12">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=12}}</ref>
| CLH                       = {{CLH-ECHA|ID=100.003.156|Name=Allyl alcohol|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz             = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme           = {{GHS-Piktogramme|02|06|09}}
| GHS-Signalwort            = Gefahr
| H                         = {{H-Sätze|225|301|310|330|319|335|315|400|412}}
| EUH                       = {{EUH-Sätze|-}}
| P                         = {{P-Sätze|210|280|302+350|310|304+340|305+351+338}}
| Quelle P                  = <ref name="GESTIS" />
| MAK                       = 
* ''nicht festgelegt, da krebserzeugend''<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 2 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 5 mg·m<sup>−3</sup><ref>{{SUVA-MAK |Name=Allylalkohol |CAS-Nummer=107-18-6 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| Standardbildungsenthalpie = * −171,8 kJ·mol<sup>−1</sup> (Flüssigkeit)<ref name="CRC97_5-4">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances |Kapitel=5 |Startseite=4 }}</ref>
* −124,5 kJ·mol<sup>−1</sup> (Gas)<ref name="CRC97_5-4" />
}}

'''Allylalkohol''',<!--nach [[IUPAC]]--> auch als '''2-Propen-1-ol''' bezeichnet, ist eine farblose, klare und bei [[Raumtemperatur]] flüssige [[chemische Verbindung]]. Sie bildet heftig reizende Dämpfe von fadem, stechendem Geruch. Sie besteht aus einer Kette von drei [[Kohlenstoff]]atomen mit einer [[Doppelbindung]], sowie [[Wasserstoff]]atomen und einer [[Hydroxygruppe]] (OH-Gruppe). Allylalkohol ist damit ein [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigter]] [[Alkohole|Alkohol]] und zählt zu den [[Alkenol]]en.

== Vorkommen ==
[[Datei:Garlic.jpg|mini|links|Knoblauch enthält natürlicherweise Allylalkohol]]
Natürlich kommt Allylalkohol in [[Knoblauch]] (''Allium sativum var. sativum'') vor.<ref name="Dr. Dukes 47146" />
{{Absatz|links}}

== Gewinnung und Darstellung ==
Die erste Darstellung von Allylalkohol erfolgte 1856 durch [[Auguste André Thomas Cahours|Cahours]] und [[August Wilhelm von Hofmann|Hofmann]] ausgehend von [[Allyliodid]].<ref name="Ullmann2000">''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', Wiley-VCH, 2000 {{DOI|10.1002/14356007.a01_425}}.</ref>

=== Industrielle Synthesen ===
Die technische Herstellung von Allylalkohol kann durch [[Isomerisierung]] von [[Propylenoxid]] bei Temperaturen von 270–320&nbsp;°C und geringen Drücken von 1–2&nbsp;bar an geträgerten [[Lithiumphosphat]]-[[Katalysator]]en erfolgen.<ref name="KIT">Stefan Marz: ''Gasphasenumsetzung von Dimethylmaleat zu Tetrahydrofuran: Prozessintensivierung und Kinetik.'' In: ''KIT Scientific Publishing.'' Karlsruher Institut für Technologie, 20. Februar 2014, S.&nbsp;20, {{DOI|10.5445/KSP/1000036268}}</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of allyl alcohol (isomerization of propylene oxide).svg|rahmenlos|hochkant=1.6|zentriert|Isomerisierung von Propylenoxid unter Bildung von Allylalkohol in Gegenwart von auf Aluminiumoxid geträgertem Lithiumphosphat]]

Man leitet dabei ein Gasgemisch aus Propylenoxid und einem [[Inertgas]] oder auch reines Propylenoxid in einen [[Festbettreaktor]]. Der Propylenoxid-Umsatz wird bevorzugt auf etwa 70–75 % eingestellt. Die [[Selektivität (Chemie)|Selektivität]] zum Allylalkohol beträgt dann 95–97 %. Als wesentliche [[Nebenprodukt]]e entstehen geringe Mengen an [[Aceton]] und [[Propionaldehyd]].<ref name="ARPE">{{Literatur |Autor=Hans-Jürgen Arpe |Titel=Industrielle Organische Chemie - Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte |Hrsg= |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage=6 |Verlag=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim |Datum=2007 |ISBN=978-3-527-31540-6 |Seiten=330}}</ref>

Weiterhin kann Allylalkohol auch durch alkalische Hydrolyse von [[Allylchlorid]], durch [[Hydrolyse]]/Methanolyse von Allylacetat oder aber durch eine Selektivhydrierung von [[Acrolein]] (z. B. an Silberkatalysatoren) erfolgen.<ref name="Ullmann2000" /><ref name="PhDHohmeyer">J. Hohmeyer: [https://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/2231/ ''Charakterisierung von Silberkatalysatoren für die Selektivhydrierung mittels DRIFT-Spektroskopie, Adsorptionskalorimetrie und TAP-Reaktor'']. Dissertation, Fritz-Haber-Institut Berlin / Technische Universität Darmstadt, 2009.</ref>

=== Labormaßstab ===
Im Labor lässt sich Allylalkohol durch die Umsetzung von [[Glycerin]] mit [[Ameisensäure]] darstellen.<ref name="OrgSyn">{{OrgSynth|Kurzcode=CV1P0042 |Autor=O. Kamm, E. R. Taylor |Titel=Allyl alcohol |Jahrgang=1921 |Volume=1 |Seiten=15 |ColVol=1 |ColVolSeiten=42 |doi=10.15227/orgsyn.001.0015 }}</ref>
[[Datei:Synthesis Allyl alcohol.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Herstellung von Allylalkohol aus Glycerin und Ameisensäure]]

Daneben ist Allylalkohol durch eine [[Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion]] von [[Acrolein]] bzw. als Nebenprodukt einer [[Tischtschenko-Reaktion]] zugänglich.<ref name="BeyerWalter">H. Beyer, W. Walter ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', 23. Aufl., Hirzel Verlag, Stuttgart, 1998.</ref>

== Verwendung (Auswahl) ==
Allylalkohol ist ein wichtiges Zwischenprodukt in zahlreichen organisch-chemischen Synthesen. Durch gezielte Oxidation erhält man [[Acrolein]], aus dem > 400 000 t/Jahr der Aminosäure <small>DL</small>-[[Methionin]] hergestellt werden; Weltmarktführer dafür ist [[Evonik Industries]]. Der Arzneistoff [[Dimercaprol]] wird in zwei Stufen aus Allylalkohol hergestellt.<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: ''Pharmaceutical Substances'', 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, S. 662–663, ISBN 978-1-58890-031-9.</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Allylalkohol ist entzündlich und giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Er sollte bei maximal 15&nbsp;[[Grad Celsius|°C]] und damit in einem Kühlschrank für Chemikalien gelagert werden.

== Literatur ==
* {{RömppOnline|ID=RD-01-01642|Name=Allylalkohol|Abruf=2014-11-11}}

== Weblinks ==
{{Commonscat|Allyl alcohol|Allylalkohol|audio=1|video=0}}
{{Wiktionary|Allylalkohol}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Dukes 47146">{{DrDukesDB|ID=47146 |Typ=c |Name=2-PROPEN-1-OL |Abruf=2024-08-20}}</ref>
</references>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4307444-3|LCCN=sh2011002561}}

[[Kategorie:Allylalkohol| ]]