Quelltext der Seite Acid Orange 6

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel    = [[Datei:Chrysoine resorcinol.svg|300px|Strukturformel von Resorcingelb]]
| Andere Namen      = * Natrium-4-[(2,4-dihydroxyphenyl)&shy;diazenyl]benzolsulfonat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* C.I. Food Yellow 2
* Resorcingelb
* 1-Aminobenzol-4-sulfosäure→1,4-Dioxybenzol (Natriumsalz)
* {{INCI|Name=CI 14270 |ID=32710 |Abruf=2019-12-28}}
* <s>E 103</s> <!-- nicht mehr als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen -->
* Tropäolin O
* C-Gelb 9
* Chryosin S <small>(Freie Säure)</small>
| Summenformel      = * C<sub>12</sub>H<sub>9</sub>N<sub>2</sub>NaO<sub>5</sub>S
| CAS               = {{CASRN|547-57-9}}
| EG-Nummer         = 208-924-8
| ECHA-ID           = 100.008.114
| PubChem           = 2728027
| ChemSpider        = 23622043
| Beschreibung      = rötlich gelbes Pulver<ref name="TCI">{{TCI Europe|R0010|Name=Tropaeolin O|Abruf=2019-12-27}}</ref>
| Molare Masse      = 316,27 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat          = fest
| Dichte            = <!-- g·cm<sup>−3</sup> -->
| Schmelzpunkt      = <!-- °C -->
| Siedepunkt        = <!-- °C -->
| Sublimationspunkt = <!-- °C -->
| Dampfdruck        = <!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) -->
| Löslichkeit       = löslich in Wasser und Ethanol<ref name="TCI" />
| Quelle GHS-Kz     = <ref name="TCI" />
| GHS-Piktogramme   = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort    = 
| H                 = {{H-Sätze|-}}
| EUH               = {{EUH-Sätze|-}}
| P                 = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P          = <ref name="TCI" />
| ToxDaten          = {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=>1000 mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="TCI" />}}
}}

'''[[Colour Index|C.I.]] Acid orange 6''' ([[Trivialname]] Resorcingelb) ist das [[Natrium]]<nowiki/>salz der 4-[(2,4-Dihydroxyphenyl)diazenyl]benzolsulfonsäure, ein zu den [[Säurefarbstoffe]]n zählender [[Azofarbstoff]]. Für die freie [[Säure]] wird der Name '''Chryosin S''' verwendet.<ref name="Shmuel Yannai">{{Literatur | Autor  = Shmuel Yannai | Titel = Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients | Verlag = CRC Press | ISBN = 158488416-9 | Jahr = 2004 | Online = {{Google Buch | BuchID = eW20PCXIqv8C | Seite = 353 }} | Seiten = 353 }}</ref><ref>{{Substanzinfo|Name=Acid Orange 6 (freie Säure)  |CAS=2050-34-2 |EG-Nummer=218-087-0 |ECHA-ID=100.016.444 |ZVG= |PubChem=11035 |ChemSpider=10467544 |Wikidata=Q27289426 }}</ref> Der Farbstoff zählt zu den [[Tropäolin]]-Farbstoffen.

== Herstellung ==
Acid Orange 6 wird durch [[Diazotierung]] von [[Sulfanilsäure]] und anschließender [[Azokupplung]] mit [[Resorcin]] hergestellt.
{{Formel |datei=[[Datei:Synthese von Acid Orange 6.svg|klasse=skin-invert-image|alternativtext=Synthese von Acid Orange 6|Synthese von Acid Orange 6]]}}

== Verwendung ==
=== Als Lebensmittelfarbstoff ===
In Deutschland wurde durch die [[Farbstoff-Verordnung]] ab 1959 die Verwendung von 1-Aminobenzol-4-sulfosäure→1,4-Dioxybenzol (Natriumsalz) in Lebensmitteln zugelassen.<ref name="BGBl1959" /> Zur Übernahme der ''[[Richtlinie des Rats zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen]]'' in nationales Recht wurde die Farbstoff-Verordnung 1966 angepasst und für Chryosin&nbsp;S die [[E-Nummer]] ''E 103'' aufgenommen.<ref name="BGBl1966" /> 1976/1977 wurde es aus der Farbstoff-Verordnung und durch Richtlinie 76/399/EWG aus der Richtlinie für färbende Stoffe gestrichen.<ref name="BGBl1976" /><ref name="RiLi79/399" /> Seitdem ist die Verwendung in der EU als Lebensmittelfarbstoff nicht mehr zulässig. Eine INS-Nummer wurde für Acid orange 6 nie vergeben und auch als [[Futtermittelzusatzstoff]] war es nicht zugelassen. 

=== Sonstige Verwendung ===
Acid Orange 6 findet noch als [[pH-Indikator]] Verwendung, da es seine Farbe im [[pH-Wert|pH-Bereich]] von 11,0–12,8 von Gelb auf Orange ändert.<ref name="TCI" /> 

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="BGBl1959">{{BGBl|1959 I S. 756}} vom 19. Dezember 1959</ref>
<ref name="BGBl1966">{{BGBl|1966 I S. 74}} vom 20. Januar 1966</ref>
<ref name="BGBl1976">{{BGBl|1976 I S. 3395}} vom 18. Dezember 1976</ref>
<ref name="RiLi79/399">{{EU-Richtlinie|1976|399|titel=des Rates vom 6. April 1976 zur fünften Änderung der Richtlinie des Rates vom 23. Oktober 1962 zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Monoazofarbstoff]]
[[Kategorie:Indikator (Chemie)]]
[[Kategorie:Azobenzol]]
[[Kategorie:Benzolsulfonat]]
[[Kategorie:Resorcin]]
[[Kategorie:Natriumverbindung]]
[[Kategorie:Säurefarbstoff]]
[[Kategorie:Ehemaliger Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]