Acid Orange 6

Strukturformel
Strukturformel von Resorcingelb
Allgemeines
Name	Acid Orange 6
Andere Namen	Natrium-4-[(2,4-dihydroxyphenyl)­diazenyl]benzolsulfonat (IUPAC) C.I. Food Yellow 2 Resorcingelb 1-Aminobenzol-4-sulfosäure→1,4-Dioxybenzol (Natriumsalz) Vorlage:INCI E 103 Tropäolin O C-Gelb 9 Chryosin S (Freie Säure)
Summenformel	C12H9N2NaO5S
Kurzbeschreibung	rötlich gelbes Pulver<ref name="TCI">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-924-8 ECHA-InfoCard 100.008.114 PubChem 2728027 ChemSpider 23622043 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	316,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol<ref name="TCI" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="TCI" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="TCI" />
Toxikologische Daten	>1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="TCI" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

C.I. Acid orange 6 (Trivialname Resorcingelb) ist das Natriumsalz der 4-[(2,4-Dihydroxyphenyl)diazenyl]benzolsulfonsäure, ein zu den Säurefarbstoffen zählender Azofarbstoff. Für die freie Säure wird der Name Chryosin S verwendet.<ref name="Shmuel Yannai">Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 1-58488-416-9, S. 353 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Acid Orange 6 (freie Säure): CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 218-087-0, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 11035, ChemSpider: 10467544, DrugBank: , Wikidata: Q27289426.</ref> Der Farbstoff zählt zu den Tropäolin-Farbstoffen.

Herstellung

Acid Orange 6 wird durch Diazotierung von Sulfanilsäure und anschließender Azokupplung mit Resorcin hergestellt. Vorlage:Formel

Verwendung

Als Lebensmittelfarbstoff

In Deutschland wurde durch die Farbstoff-Verordnung ab 1959 die Verwendung von 1-Aminobenzol-4-sulfosäure→1,4-Dioxybenzol (Natriumsalz) in Lebensmitteln zugelassen.<ref name="BGBl1959" /> Zur Übernahme der Richtlinie des Rats zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen in nationales Recht wurde die Farbstoff-Verordnung 1966 angepasst und für Chryosin S die E-Nummer E 103 aufgenommen.<ref name="BGBl1966" /> 1976/1977 wurde es aus der Farbstoff-Verordnung und durch Richtlinie 76/399/EWG aus der Richtlinie für färbende Stoffe gestrichen.<ref name="BGBl1976" /><ref name="RiLi79/399" /> Seitdem ist die Verwendung in der EU als Lebensmittelfarbstoff nicht mehr zulässig. Eine INS-Nummer wurde für Acid orange 6 nie vergeben und auch als Futtermittelzusatzstoff war es nicht zugelassen.

Sonstige Verwendung

Acid Orange 6 findet noch als pH-Indikator Verwendung, da es seine Farbe im pH-Bereich von 11,0–12,8 von Gelb auf Orange ändert.<ref name="TCI" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="BGBl1959">BGBl. 1959 I S. 756 vom 19. Dezember 1959</ref> <ref name="BGBl1966">BGBl. 1966 I S. 74 vom 20. Januar 1966</ref> <ref name="BGBl1976">BGBl. 1976 I S. 3395 vom 18. Dezember 1976</ref> <ref name="RiLi79/399">Richtlinie 76/399/EWG des Rates vom 6. April 1976 zur fünften Änderung der Richtlinie des Rates vom 23. Oktober 1962 zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfenVorlage:Abrufdatum</ref> </references>