Quelltext der Seite Acetoncyanhydrin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel            = [[Datei:Aceton cyanhydrine Structural formula V.2.svg|150px|Struktur von Acetoncyanhydrin]]
| Name                      = Acetoncyanhydrin
| Andere Namen              = * 2-Hydroxy-2-methylpropionitril
* 2-Cyanopropan-2-ol
* 2-Methyllactonitril
| Summenformel              = C<sub>4</sub>H<sub>7</sub>NO
| CAS                       = {{CASRN|75-86-5}}
| EG-Nummer                 = 200-909-4
| ECHA-ID                   = 100.000.828
| PubChem                   = 6406
| ChemSpider                = 6166
| DrugBank                  = DB02203
| Beschreibung              = farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Bittermandelgeruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse              = 85,11 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat                  = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte                    = 0,93 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Acetoncyanhydrin|ZVG=27250|CAS=75-86-5|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt              = −20 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt                = 82 °C (30,7 hPa)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck                = 1,1 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit               = mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex            = 1,3992 (20&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_4">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=4}}</ref>
| CLH                       = {{CLH-ECHA|ID=100.000.828|Name=2-hydroxy-2-methylpropionitrile|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz             = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme           = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort            = Gefahr
| H                         = {{H-Sätze|300+310+330|410}}
| EUH                       = {{EUH-Sätze|-}}
| P                         = {{P-Sätze|262|264|273|280|302+352+310|304+340+310}}
| Quelle P                  = <ref name="GESTIS" />
| MAK                       = 
| ToxDaten                  = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=18,65 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>Toksikologicheskii Vestnik. (1)(29), 1994.</ref> }}
| Standardbildungsenthalpie = −120,9 kJ·mol<sup>−1</sup> (Flüssigkeit)<ref name="CRC97_5-3">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances |Kapitel=5 |Startseite=3 }}</ref>
}}

'''Acetoncyanhydrin''' ist eine farblose, wasserlösliche, schwach nach [[Cyanwasserstoff|Blausäure]] riechende Flüssigkeit, die durch Verunreinigungen, die aus der [[Synthese]] stammen, meist gelblich verfärbt ist. Acetoncyanhydrin ist ein wichtiger C4-Baustein in der chemischen Industrie. Es ist das Nitril der [[2-Hydroxyisobuttersäure]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Acetoncyanhydrin kann durch die [[Additionsreaktion|Addition]] von [[Cyanwasserstoff]] an [[Aceton]] hergestellt werden.<ref name="roempp" /> Im Labormaßstab kann eine Addition von [[Natriumcyanid]] an Aceton und anschließendes Ansäuern mit [[Schwefelsäure]] genutzt werden.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=cv2p0007 |Autor=R. F. B. Cox, R. T. Stormont |Titel=ACETONE CYANOHYDRIN |Jahrgang=1935 |Volume=15 |Seiten=1 |ColVol=2 |ColVolSeiten=7 |doi=10.15227/orgsyn.015.0001 }}</ref> Eine Reaktion von [[Kaliumcyanid]], Aceton und [[Essigsäure]] ist auch in einem Flow-Reaktor möglich.<ref>{{Literatur |Autor=Thomas S. A. Heugebaert, Bart I. Roman, Ann De Blieck, Christian V. Stevens |Titel=A safe production method for acetone cyanohydrin |Sammelwerk=Tetrahedron Letters |Band=51 |Nummer=32 |Verlag= |Datum=2010 |Seiten=4189–4191 |DOI=10.1016/j.tetlet.2010.06.004}}</ref>

== Verwendung ==
Acetoncyanhydrin wird zur Herstellung von [[Methacrylsäuremethylester]]<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-03-03009 |Name=Cyanhydrine |Abruf=2014-05-27}}</ref> (Ausgangsstoff zur Herstellung von [[Polymethylmethacrylat|Plexiglas]]) und [[Azobisisobutyronitril]] verwendet.<ref>{{Literatur |Autor= |Titel=[[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]] |Auflage=1. |Verlag=Wiley |Ort= |Datum=2003 |ISBN=3-527-30385-5 |Seiten= |DOI=10.1002/14356007.a13_177}}</ref> Weiterhin kann Acetoncyanhydrin in [[Strecker-Synthese]]n,<ref>{{Literatur |Autor=Stephen Patterson, Deuan C. Jones, Emma J. Shanks, Julie A. Frearson, Ian H. Gilbert, Paul G. Wyatt, Alan H. Fairlamb |Titel=Synthesis and Evaluation of 1‐(1‐(Benzo&#91; b &#93;thiophen‐2‐yl)cyclohexyl)piperidine (BTCP) Analogues as Inhibitors of Trypanothione Reductase |Sammelwerk=[[ChemMedChem]] |Band=4 |Nummer=8 |Verlag= |Datum=2009 |Seiten=1341–1353 |DOI=10.1002/cmdc.200900098 |PMID=19557802}}</ref><ref name="Epibatidin">{{Literatur |Autor=Thomas Heugebaert, Joke Van Hevele, Wouter Couck, Vicky Bruggeman, Sarah Van der Jeught, Kurt Masschelein, Christian V. Stevens |Titel=A Straightforward Entry to 7‐Azabicyclo&#91;2.2.1&#93;heptane‐1‐carbonitriles in the Synthesis of Novel Epibatidine Analogues |Sammelwerk=[[European Journal of Organic Chemistry]] |Band=2010 |Nummer=6 |Verlag= |Datum=2010 |Seiten=1017–1020 |DOI=10.1002/ejoc.200901277}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Matteo Pori, Paola Galletti, Roberto Soldati, Daria Giacomini |Titel=Asymmetric Strecker Reaction with Chiral Amines: a Catalyst‐Free Protocol Using Acetone Cyanohydrin in Water |Sammelwerk=European Journal of Organic Chemistry |Band=2013 |Nummer=9 |Verlag= |Datum=2013 |Seiten=1683–1695 |DOI=10.1002/ejoc.201201533}}</ref> [[Mitsunobu-Reaktion]]en<ref>{{Literatur |Autor=Claudio Gioia, Agnès Hauville, Luca Bernardi, Francesco Fini, Alfredo Ricci |Titel=Organocatalytic Asymmetric Diels–Alder Reactions of 3‐Vinylindoles |Sammelwerk=[[Angewandte Chemie International Edition]] |Band=47 |Nummer=48 |Verlag= |Datum=2008 |Seiten=9236–9239 |DOI=10.1002/anie.200804275}}</ref> und zur [[Hydrocyanierung]] eingesetzt werden.<ref>{{Literatur |Autor=James C. Anderson, Alexander J. Blake, Matthew Mills, Paul D. Ratcliffe |Titel=A General One-Step Synthesis of β-Nitronitriles |Sammelwerk=Organic Letters |Band=10 |Nummer=18 |Verlag= |Datum=2008 |Seiten=4141–4143 |DOI=10.1021/ol801691c}}</ref> Durch [[Hydrolyse]] lässt sich aus Acetoncyanhydrin der C4-Baustein [[Hydroxyisobuttersäureamid]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name= Hydroxyisobuttersäureamid|CAS=13027-88-8|Wikidata= Q72491451|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem= 83059}}</ref> synthetisieren.<ref>{{Patent | Land = DE | V-Nr = 102016210285A1 | Titel = Verfahren zur Herstellung von Methacrylaten und Methacrylsäure | V-Datum = 2017-12-14 | Erfinder = Steffen Krill, Peter Patrick, Sönke Bröcker, Belaid Ait Aissa | Anmelder = Evonik Röhm GmbH}}</ref>

== Biologische Bedeutung ==
Pflanzen wie z. B. [[Gemeiner Lein|Flachs]], [[Maniok]], [[Limabohne]]n oder der [[Kautschukbaum]] enthalten das [[Cyanogene Glycoside|cyanogene Glycosid]] [[Linamarin]], das bei Verletzung der Pflanzen in Acetoncyanhydrin und weiter zu Blausäure zerfällt, was als Verteidigungsstrategie dient.<ref>{{RömppOnline |ID=RD-03-03036 |Name=cyanogene Glycoside |Abruf=2014-05-27}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Acetoncyanhydrin zerfällt bei Erwärmung und Kontakt mit alkalischen Stoffen, Wasser und [[Säuren]] leicht in Aceton und die hochgiftige Blausäure. Acetoncyanhydrin wird über den Atemtrakt und die Haut aufgenommen.<ref name="GESTIS" />

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Alpha-oxygeniertes Nitril]]
[[Kategorie:Alkohol]]