Quelltext der Seite 4-Iod-2,5-dimethoxyphenethylamin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:2,5-Dimethoxy-4-iodphenethylamin.svg|200px|Struktur von 2C-I]]
| Andere Namen    = * 2-(4-Iod-2,5-dimethoxyphenyl)&shy;ethanamin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 2C-I
* 4-lod-2,5-dimethoxyphenethylazan
| Summenformel    = C<sub>10</sub>H<sub>14</sub>INO<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|69587-11-7}}
| EG-Nummer       = 690-397-2
| ECHA-ID         = 100.217.507
| PubChem         = 10267191
| ChemSpider      = 8442670
| Beschreibung    = weiße Kristalle (Hydrochlorid)<ref name="pihkal">[https://www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal033.shtml PiHKAL #33 2C-I]</ref>
| Molare Masse    = 307,13 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest<ref name="pihkal" />
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 246 [[Grad Celsius|°C]] (Hydrochlorid)<ref name="pihkal" />
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref>{{CL Inventory|ID=222879 |Name=[No public or meaningful name is available] |Abruf=2020-01-16}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|302}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P        = 
}}
[[Datei:2,5-Dimethoxy-4-iodphenethylamin Tablets.jpg|mini|250px|Eine 2C-I Tablette]]
'''4-Iod-2,5-dimethoxyphenethylamin''' (abgekürzt '''2C-I''') ist ein [[Psychedelikum]], das aufgrund seiner Struktur zu den Stoffgruppen der [[Phenolether]], der [[Phenethylamine]], sowie zur Stoffgruppe der [[2C (Stoffgruppe)|2Cs]] zählt.

== Geschichte ==
Der amerikanische Chemiker [[Alexander Shulgin]] synthetisierte 2C-I erstmals und erwähnte Synthese, Dosis und Wirkung in seinem Buch [[PiHKAL]].

== Pharmakodynamik ==
Die Wirkung wird unter anderem als [[Stimulans|stimulierend]], [[entaktogen]]/[[empathogen]] und [[entheogen]] beschrieben. Diese wird unter anderem auf die Wirkungsweise des 2C-Is als potenter [[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] der Serotonin-Rezeptoren [[5-HT-Rezeptor#5-HT2-Rezeptoren|5-HT<sub>2A</sub>/<sub>2C</sub>]] zurückgeführt.<ref name="pubmed">C. A. Villalobos, P. Bull, P. Sáez, B. K. Cassels, J. P. Huidobro-Toro: ''4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B) and structurally related phenylethylamines are potent 5-HT<sub>2A</sub> receptor antagonists in Xenopus laevis oocytes'', in: ''Br. J. Pharmacol.'', '''2004''', ''141&nbsp;(7)'', 1167–1174; {{PMC|1574890}}.</ref><ref>Pablo R. Moya, Kelly A. Berg, Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Patricio Sáez-Briones, Miguel Reyes-Parada, Bruce K. Cassels, William P. Clarke: "Functional Selectivity of Hallucinogenic Phenethylamine and Phenylisopropylamine Derivatives at Human 5-Hydroxytryptamine (5-HT)<sub>2A</sub> and 5-HT<sub>2C</sub> Receptors", in: ''[[Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics]]'', '''2007''', ''321&nbsp;(3)'', 1054–1061; {{DOI|10.1124/jpet.106.117507}}.</ref> 2C-I wirkt (auch unter anderem) als [[Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer]] (IC<sub>50</sub> 5-HT: 79±19 μM NE: 37±12 μM).<ref name="PMID17223101">F. Nagai, R. Nonaka, K. Satoh Hisashi Kamimura: ''The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain.'' In: ''European journal of pharmacology.'' Band 559, Nummer 2–3, März 2007, S.&nbsp;132–137, {{DOI|10.1016/j.ejphar.2006.11.075}}. PMID 17223101.</ref>

== Pharmakokinetik ==
Shulgin gibt die oral wirksame Dosis im Bereich von 14 bis 22&nbsp;mg an, die Wirkdauer mit 6–10 Stunden.<ref name="pihkal" />

== Rechtsstatus ==
2C-I ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der {{§§|btmg_1981|juris|seite=anlage_i.html|text=Anlage I}} [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|BtMG]] ein nicht verkehrsfähiges [[Betäubungsmittel]]. Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar.

== Literatur ==
* Alexander Shulgin, Ann Shulgin: ''PiHKAL: A Chemical Love Story'' Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5.

== Weblinks ==
* {{Erowid|chemicals/2ci/2ci.shtml|2C-I}}
* isomerdesign.com: [http://isomerdesign.com/PiHKAL/explore.php?domain=pk&id=33 2C-I] (englisch)

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Gesundheitshinweis}}

{{SORTIERUNG:Dimethoxyiodphenethylamin254}}
[[Kategorie:Phenylethylamin]]
[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]
[[Kategorie:Iodbenzol]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Entaktogen oder Empathogen]]
[[Kategorie:Psychedelikum]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage I)]]
[[Kategorie:Psychotropes Phenylethylamin]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]