4-Iod-2,5-dimethoxyphenethylamin

Strukturformel
Struktur von 2C-I
Allgemeines
Name	4-Iod-2,5-dimethoxyphenethylamin
Andere Namen	2-(4-Iod-2,5-dimethoxyphenyl)­ethanamin (IUPAC) 2C-I 4-lod-2,5-dimethoxyphenethylazan
Summenformel	C10H14INO2
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle (Hydrochlorid)<ref name="pihkal">PiHKAL #33 2C-I</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 690-397-2 ECHA-InfoCard 100.217.507 PubChem 10267191 ChemSpider 8442670 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	307,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="pihkal" />
Schmelzpunkt	246 °C (Hydrochlorid)<ref name="pihkal" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Datei:2,5-Dimethoxy-4-iodphenethylamin Tablets.jpg

Eine 2C-I Tablette

4-Iod-2,5-dimethoxyphenethylamin (abgekürzt 2C-I) ist ein Psychedelikum, das aufgrund seiner Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether, der Phenethylamine, sowie zur Stoffgruppe der 2Cs zählt.

Geschichte

Der amerikanische Chemiker Alexander Shulgin synthetisierte 2C-I erstmals und erwähnte Synthese, Dosis und Wirkung in seinem Buch PiHKAL.

Pharmakodynamik

Die Wirkung wird unter anderem als stimulierend, entaktogen/empathogen und entheogen beschrieben. Diese wird unter anderem auf die Wirkungsweise des 2C-Is als potenter Agonist der Serotonin-Rezeptoren 5-HT_2A/_2C zurückgeführt.<ref name="pubmed">C. A. Villalobos, P. Bull, P. Sáez, B. K. Cassels, J. P. Huidobro-Toro: 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B) and structurally related phenylethylamines are potent 5-HT_2A receptor antagonists in Xenopus laevis oocytes, in: Br. J. Pharmacol., 2004, 141 (7), 1167–1174; PMC 1574890 (freier Volltext).</ref><ref>Pablo R. Moya, Kelly A. Berg, Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Patricio Sáez-Briones, Miguel Reyes-Parada, Bruce K. Cassels, William P. Clarke: "Functional Selectivity of Hallucinogenic Phenethylamine and Phenylisopropylamine Derivatives at Human 5-Hydroxytryptamine (5-HT)_2A and 5-HT_2C Receptors", in: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2007, 321 (3), 1054–1061; doi:10.1124/jpet.106.117507.</ref> 2C-I wirkt (auch unter anderem) als Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer (IC₅₀ 5-HT: 79±19 μM NE: 37±12 μM).<ref name="PMID17223101">F. Nagai, R. Nonaka, K. Satoh Hisashi Kamimura: The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain. In: European journal of pharmacology. Band 559, Nummer 2–3, März 2007, S. 132–137, doi:10.1016/j.ejphar.2006.11.075. PMID 17223101.</ref>

Pharmakokinetik

Shulgin gibt die oral wirksame Dosis im Bereich von 14 bis 22 mg an, die Wirkdauer mit 6–10 Stunden.<ref name="pihkal" />

Rechtsstatus

2C-I ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage I BtMG ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar.

Literatur

• Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PiHKAL: A Chemical Love Story Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5.

Weblinks

• 2C-I. In: Erowid. (englisch)
• isomerdesign.com: 2C-I (englisch)

Einzelnachweise

<references/>