Quelltext der Seite 2,7-Di-tert-butylthiepin

{{DISPLAYTITLE:2,7-Di-''tert''-butylthiepin}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:2,7-di-tert-butylthiepine 200.svg|Strukturformel von 2,7-Di-tert-Butylthiepin]]
| Name            = 2,7-Di-''tert''-butylthiepin
| Andere Namen    = 
| Summenformel    = C<sub>14</sub>H<sub>22</sub>S
| CAS             = {{CASRN|83670-21-7|KeinCASLink=1}}
| EG-Nummer       = 
| ECHA-ID         = 
| PubChem         = 145017
| ChemSpider      = 
| Beschreibung    = farbloser Feststoff<ref name="tetlett" />
| Molare Masse    = 222,39 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 1,08 g·cm<sup>−3</sup> <ref name="tetlett">K. Yamamoto, S. Yamazaki, Y. Kohashi, I. Murata, Y. Kai, in: ''[[Tetrahedron Lett.]]'' '''1982''', ''23&nbsp;(31)'', 3195–3198.</ref>
| Schmelzpunkt    = 36–36,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="tetlett" />
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt-->
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|/}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|/}}
| P               = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P        = 
}}

'''2,7-Di-''tert''-butylthiepin''' ist eine [[Heterocyclen|heterocyclische]] [[chemische Verbindung]]. Sie besteht aus einem [[Thiepine|Thiepingrundgerüst]], an dessen 2- und 7-Positionen [[Butylgruppe|''tert''-Butylreste]] [[Substituent|substituiert]] sind.

== Herstellung ==
2,7-Di-''tert''-butylthiepin kann durch eine Ringerweiterung aus einem [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des 2,6-Di-''tert''-butylthiopyran gebildet werden. Die eingesetzte Verbindung besitzt eine [[Abgangsgruppe]], wodurch die Ringerweiterung ermöglicht wird. Zu dieser Reaktion werden [[Essigsäureanhydrid]] und [[Natriumacetat]] verwendet.<ref name="tetlett" />

[[Datei:Synth Ditertbutylthiepin.png|350px|links|mini|Synthese von 2,7-Di-''tert''-butylthiepin aus einem Thiopyranderivat mit [[Mesylgruppe|Mesylat]] als Abgangsgruppe.]]
{{Absatz|links}}

== Eigenschaften ==
Es handelt sich um einen farblosen Feststoff, der bei 36&nbsp;°C schmilzt. Die Verbindung liegt in einer [[Konformation|Wannenkonformation]], bei der vier [[Kohlenstoff]]atome eine Ebene bilden, vor.<ref name="gleiter" /> Sie besitzt ein System aus acht π-[[Elektron]]en und gehört zu den [[Antiaromaten|antiaromatischen]] Verbindungen. Die meisten Thiepine sind instabile Verbindungen, die sich unter der Abspaltung von [[Schwefel]] zu [[Benzol]]derivaten zersetzen. 2,7-Di-''tert''-butylthiepin ist jedoch deutlich stabiler als Thiepin selbst. Dies liegt in der [[Sterische Hinderung|sterischen Hinderung]], die durch die ausladenden ''tert''-Butylreste verursacht wird, begründet. In siedendem [[Toluol]] besitzt es eine [[Halbwertszeit]] von 365 Stunden.<ref name="gleiter">R. Gleiter, G. Krennrich, D. Cremer, K. Yamamoto, I. Murata: ''Electronic Structure and Stability of Thiepins. Photoelectron spectroscopic Investigation'', in: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' '''1985''', ''107'', 6874–6879.</ref>

== Reaktionen ==
2,7-Di-''tert''-butylthiepin kann durch die Umsetzung mit [[Triphenylphosphan]] zur [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von [[1,2-Di-tert-butylbenzol|1,2-Di-''tert''-butylbenzol]] verwendet werden.<ref name="tetlett" />

Des Weiteren können [[Cycloaddition]]en durchgeführt werden<ref>S. Yamazaki, A. Isokawa, K. Yamamoto, I. Murata, in: ''[[J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1]]'' '''1994''', ''18'', 2631–2636.</ref>, was auf den antiaromatischen Charakter des Thiepinrings zurückzuführen ist.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Di-tert-butylthiepin}}

[[Kategorie:Schwefelhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat]]