2,7-Di-tert-butylthiepin

Strukturformel
Strukturformel von 2,7-Di-tert-Butylthiepin
Allgemeines
Name	2,7-Di-tert-butylthiepin
Summenformel	C14H22S
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="tetlett" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 145017 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	222,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,08 g·cm−3 <ref name="tetlett">K. Yamamoto, S. Yamazaki, Y. Kohashi, I. Murata, Y. Kai, in: Tetrahedron Lett. 1982, 23 (31), 3195–3198.</ref>
Schmelzpunkt	36–36,5 °C<ref name="tetlett" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,7-Di-tert-butylthiepin ist eine heterocyclische chemische Verbindung. Sie besteht aus einem Thiepingrundgerüst, an dessen 2- und 7-Positionen tert-Butylreste substituiert sind.

Herstellung

2,7-Di-tert-butylthiepin kann durch eine Ringerweiterung aus einem Derivat des 2,6-Di-tert-butylthiopyran gebildet werden. Die eingesetzte Verbindung besitzt eine Abgangsgruppe, wodurch die Ringerweiterung ermöglicht wird. Zu dieser Reaktion werden Essigsäureanhydrid und Natriumacetat verwendet.<ref name="tetlett" />

Datei:Synth Ditertbutylthiepin.png

Synthese von 2,7-Di-tert-butylthiepin aus einem Thiopyranderivat mit Mesylat als Abgangsgruppe.

Eigenschaften

Es handelt sich um einen farblosen Feststoff, der bei 36 °C schmilzt. Die Verbindung liegt in einer Wannenkonformation, bei der vier Kohlenstoffatome eine Ebene bilden, vor.<ref name="gleiter" /> Sie besitzt ein System aus acht π-Elektronen und gehört zu den antiaromatischen Verbindungen. Die meisten Thiepine sind instabile Verbindungen, die sich unter der Abspaltung von Schwefel zu Benzolderivaten zersetzen. 2,7-Di-tert-butylthiepin ist jedoch deutlich stabiler als Thiepin selbst. Dies liegt in der sterischen Hinderung, die durch die ausladenden tert-Butylreste verursacht wird, begründet. In siedendem Toluol besitzt es eine Halbwertszeit von 365 Stunden.<ref name="gleiter">R. Gleiter, G. Krennrich, D. Cremer, K. Yamamoto, I. Murata: Electronic Structure and Stability of Thiepins. Photoelectron spectroscopic Investigation, in: J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6874–6879.</ref>

Reaktionen

2,7-Di-tert-butylthiepin kann durch die Umsetzung mit Triphenylphosphan zur Synthese von 1,2-Di-tert-butylbenzol verwendet werden.<ref name="tetlett" />

Des Weiteren können Cycloadditionen durchgeführt werden<ref>S. Yamazaki, A. Isokawa, K. Yamamoto, I. Murata, in: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 18, 2631–2636.</ref>, was auf den antiaromatischen Charakter des Thiepinrings zurückzuführen ist.

Einzelnachweise

<references />