Quelltext der Seite 1,3-Bis(diphenylphosphino)propan

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:dppp.svg|250px|Struktur von dppp]]
| Andere Namen    = * 1,3-Propandiylbis(diphenylphosphin) <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small>
* dppp
| Summenformel    = C<sub>27</sub>H<sub>26</sub>P<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|6737-42-4}}
| EG-Nummer       = 229-791-2
| ECHA-ID         = 100.027.084
| PubChem         = 81219
| ChemSpider      = 73276
| Beschreibung    = farbloses Pulver<ref name="Merck" />
| Molare Masse    = 412,46 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 60–63 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Merck" />
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Merck" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Merck">{{Merck|841492|Abruf=2011-03-17|Name=1,3-Bis(diphenylphosphino)-propan }}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|302+352|304+340|305+351+338}}
| Quelle P        = <ref name="Merck" />
| MAK             = 
}}

'''1,3-Bis(diphenylphosphino)propan''' (abgekürzt: '''dppp''') ist eine [[organische Verbindung]]. Sie wird als [[Ligand]] für [[Katalyse|katalytisch]] aktive [[Komplexchemie|Komplexe]] eingesetzt.

== Darstellung ==
dppp kann durch die Reaktion von [[Diphenylphosphan]] mit [[1,3-Dibrompropan]] in Gegenwart einer [[Base (Chemie)|Base]] hergestellt werden. Als Base kann hierzu [[Cäsiumhydroxid]] verwendet werden.<ref>{{Literatur |Autor=Matthew T Honaker, Benjamin J Sandefur, James L Hargett, Alicia L McDaniel, Ralph Nicholas Salvatore |Titel=CsOH-promoted P-alkylation: a convenient and highly efficient synthesis of tertiary phosphines |Sammelwerk=[[Tetrahedron Letters]] |Band=44 |Nummer=46 |Datum=2003 |Seiten=8373–8377 |DOI=10.1016/j.tetlet.2003.09.117}}</ref> Die Base [[Deprotonierung|deprotoniert]] hierbei zunächst das [[Phosphine|Phosphin]], welches dann [[Nukleophilie|nukleophil]] am Bromalkan angreift. Alternativ kann [[Triphenylphosphan]] mit [[Lithium]] in [[Tetrahydrofuran|THF]] oder mit [[Natrium]] oder [[Kalium]] in [[Ammoniak]] zu den entsprechenden Phenylalkaliverbindungen und Alkalidiphenylphosphiden umgesetzt werden und nach selektiver [[Protonierung]] der Phenylalkaliverbindungen das verbleibende Alkalidiphenylphosphid mit 1,3-Dibrompropan umgesetzt werden.

== Verwendung ==
Das Haupteinsatzgebiet von dppp ist die Verwendung als zweizähniger [[Chelatligand]] in [[Übergangsmetalle|übergangsmetall]]<nowiki />katalysierten [[Kupplungsreaktion]]en.

Der Komplex mit [[Nickelchlorid]] ([Ni(dppp)Cl<sub>2</sub>]) kann als Katalysator für die [[Alkylierung]] von [[Enolether]]n mit [[Grignard-Reagenz]]ien verwendet werden.<ref>{{Literatur |Autor=Ernest Wenkert, Enrique L. Michelotti, Charles S. Swindell, Marco Tingoli |Titel=Transformation of carbon-oxygen into carbon-carbon bonds mediated by low-valent nickel species |Sammelwerk=[[The Journal of Organic Chemistry]] |Band=49 |Nummer=25 |Datum=1984 |Seiten=4894–4899 |DOI=10.1021/jo00199a030}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{DEFAULTSORT:Bisdiphenylphosphinopropan}}

[[Kategorie:Phenylphosphan]]
[[Kategorie:Chelatligand]]