Quelltext der Seite Γ-Butyrolactam

{{DISPLAYTITLE:γ-Butyrolactam}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Structural formula of 2-pyrrolidone.svg|130px|Strukturformel von γ-Butyrolactam]]
| Name            = γ-Butyrolactam
| Andere Namen    = * Pyrrolidin-2-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Azolidin-2-on
* 2-Pyrrolidon
* 4-Aminobuttersäurelactam
* γ-Lactam
* Butyrolactam
| Summenformel    = C<sub>4</sub>H<sub>7</sub>NO
| CAS             = {{CASRN|616-45-5}}
| EG-Nummer       = 210-483-1
| ECHA-ID         = 100.009.531
| PubChem         = 12025
| ChemSpider      = 11530
| Beschreibung    = farbloser bis hellgelber Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Pyrrolidon|ZVG=490258|CAS=616-45-5|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Molare Masse    = 85,11 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte          = 1,12 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt    = 25 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt      = 245 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck      = *0,04 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
*2 hPa (80 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit     = * löslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
* schlecht in [[Cyclohexan]] (12,3 g·l<sup>−1</sup> bei 22&nbsp;°C)<ref>R. Huisgen, H. Brade: ''Die Basizitätskonstanten Offenkettiger Carbonsäure-Amide''  in: ''[[Chemische Berichte|Chem. Ber.]]'', 1957, ''90'', S.&nbsp;1432–1436.</ref>
| Brechungsindex  = 1,4853<ref>Y. Uosaki, K. Sogo, T. Kunimine, T. Moriyoshi: ''Excess molar volumes of (a cyclic amide + water) at 298.15 K and 308.15 K'', in: ''[[The Journal of Chemical Thermodynamics|J. Chem. Thermodynamics]]'', 1990, ''22'', S.&nbsp;257–262, {{DOI|10.1016/0021-9614(90)90196-W}}.</ref>
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|319|360D}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|202|264|280|305+351+338|308+313|337+313}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| MAK             = 
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=328 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''γ-Butyrolactam''', kurz '''γ-Lactam''' oder '''Butyrolactam''', ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Lactam]]e. Butyrolactam ist das Lactam der [[γ-Aminobuttersäure]] (''GABA''), einem [[inhibitor]]ischen [[Neurotransmitter]], und es kann durch [[Hydrolyse]] zu GABA umgewandelt werden.<ref name="GESTIS" />

== Gewinnung und Darstellung ==
Die großtechnische Herstellung von γ-Butyrolactam erfolgt heute praktisch ausschließlich durch Umsetzung von [[γ-Butyrolacton]] mit [[Ammoniak]] bei einer Temperatur von 250–290&nbsp;°C und einem Druck von 4–14&nbsp;bar an [[Magnesiumsilicate|Magnesiumsilikat-Kontakten]] in der Gasphase.<ref name="Ullmann">Albrecht Ludwig Harreus, R. Backes, J.‐O. Eichler, R. Feuerhake, C. Jäkel, U. Mahn, R. Pinkos, R. Vogelsang: ''2‐Pyrrolidone.'' In: ''[[Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry]].'' Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. October 2011, S.&nbsp;2, {{DOI|10.1002/14356007.a22_457.pub2}}.</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of 2-pyrrolidone.svg|zentriert|hochkant=2.1|rahmenlos|Umsetzung von γ-Butyrolacton mit Ammoniak zu 2-Pyrrolidin (γ-Butyrolactam) und Wasser in Gegenwart eines festen Magnesiumsilikat-Katalysators]]

Die Reaktion wird dabei in Rohrreaktoren durchgeführt, in denen der [[Katalysator]] (Magnesiumsilikat) in [[Granulare Materie|Granulatform]] als [[Festbettreaktor|Festbett]] angeordnet ist. Die [[Ausbeute (Chemie)|Ausbeute]] liegt bei 75–85 %. Nach einer [[Destillation]] kann das gewünschte γ-Butyrolactam in einer Reinheit von mindestens 99,5 % erhalten werden.<ref name="Ullmann"/>

Weitere Synthesevarianten, die jedoch aus wirtschaftlichen oder prozesstechnischen Gründen nicht industriell durchgeführt werden, sind die [[Carbonylierung]] von [[Allylamin]], die Umsetzung von [[Maleinsäureanhydrid|Malein-]] oder [[Bernsteinsäureanhydrid]] in [[Ammoniakwasser|wässrigem Ammoniak]] in Gegenwart von [[Palladium]]-[[Ruthenium]]-[[Katalysator]]en, die katalytische [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] von [[Succinimid]] oder die [[Hydrierung]] von [[Bernsteinsäuredinitril]] unter Hydrolysebedingungen.<ref name="Ullmann"/>

Im Jahr 2010 lag der geschätzte Bedarf an γ-Butyrolactam bei etwa 32.000 Tonnen. Wichtige Hersteller von γ-Butyrolactam sind [[BASF]] und ISP (''International Speciality Products'', heute [[Ashland (Unternehmen)|Ashland Inc.]]).<ref name="Ullmann"/>

== Eigenschaften ==
Butyrolactam ist ein bei [[Raumtemperatur]] zerfließlicher Feststoff, der bei 25&nbsp;°C schmilzt.

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Butyrolactam bildet oberhalb des [[Flammpunkt]]es von 138&nbsp;°C entzündliche Dampf-Luft-Gemische.<ref name="GESTIS" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,8&nbsp;Vol.-%  als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 16,6&nbsp;Vol.-% als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 390&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1.

== Verwendung ==
Butyrolactam ist eine Zwischenstufe bei der Herstellung von [[Polyvinylpyrrolidon]]. Hierzu wird zunächst γ-Lacton mit Ammoniak bei 230&nbsp;°C zu Butyrolactam umgesetzt, welches in einem weiteren Schritt mit [[Chemisches Element|elementarem]] [[Kalium]] und [[Acetylen]] bei 100&nbsp;°C zu [[Vinylpyrrolidon|''N''-Vinylpyrrolidon]] reagiert.<ref name="reppe">W. Reppe: ''Äthinylierung VI'', in: ''[[Liebigs Annalen|Justus Liebigs Ann. Chem.]]'', 1955, ''596'', S.&nbsp;158–224.</ref><ref>W. Reppe: ''Vinylierung'', in: ''[[Liebigs Annalen|Justus Liebigs Ann. Chem.]]'', 1956, ''601'', S.&nbsp;81–138.</ref>

[[Datei:Synth-vinylpyrrolidin.png|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Vinylpyrrolidon]]

Des Weiteren kann es zur Synthese von [[N-Methyl-2-pyrrolidon|''N''-Methyl-2-pyrrolidon]] (NMP) verwendet werden. Hierzu wird es bei 300&nbsp;°C an [[Aluminiumoxid]] mit [[Methanol]] zur Reaktion gebracht.<ref>Patent BASF: DE 830194, 1951.</ref>

In industriellen Prozessen wird es als hochsiedendes [[Polarität (Chemie)|polares]] [[Lösungsmittel]] eingesetzt.

Verschiedene [[Derivat (Chemie)|Derivate]] von Butyrolactam, welche als Racetame bezeichnet werden (z.&nbsp;B. [[Piracetam]], [[Aniracetam]], [[Oxiracetam]], [[Pramiracetam]] und andere), werden in der Medizin als [[Nootropikum]] eingesetzt.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4311377-1}}

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[[Kategorie:Butyrolactam| Butyrolactam]]