γ-Butyrolactam

Strukturformel
Strukturformel von γ-Butyrolactam
Allgemeines
Name	γ-Butyrolactam
Andere Namen	Pyrrolidin-2-on (IUPAC) Azolidin-2-on 2-Pyrrolidon 4-Aminobuttersäurelactam γ-Lactam Butyrolactam
Summenformel	C4H7NO
Kurzbeschreibung	farbloser bis hellgelber Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 210-483-1 ECHA-InfoCard 100.009.531 PubChem 12025 ChemSpider 11530 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	85,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,12 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	25 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	245 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,04 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 2 hPa (80 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="GESTIS" /> schlecht in Cyclohexan (12,3 g·l−1 bei 22 °C)<ref>R. Huisgen, H. Brade: Die Basizitätskonstanten Offenkettiger Carbonsäure-Amide in: Chem. Ber., 1957, 90, S. 1432–1436.</ref>
Brechungsindex	1,4853<ref>Y. Uosaki, K. Sogo, T. Kunimine, T. Moriyoshi: Excess molar volumes of (a cyclic amide + water) at 298.15 K and 308.15 K, in: J. Chem. Thermodynamics, 1990, 22, S. 257–262, doi:10.1016/0021-9614(90)90196-W.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 319​‐​360D P: 202​‐​264​‐​280​‐​305+351+338​‐​308+313​‐​337+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	328 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

γ-Butyrolactam, kurz γ-Lactam oder Butyrolactam, ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Lactame. Butyrolactam ist das Lactam der γ-Aminobuttersäure (GABA), einem inhibitorischen Neurotransmitter, und es kann durch Hydrolyse zu GABA umgewandelt werden.<ref name="GESTIS" />

Gewinnung und Darstellung

Die großtechnische Herstellung von γ-Butyrolactam erfolgt heute praktisch ausschließlich durch Umsetzung von γ-Butyrolacton mit Ammoniak bei einer Temperatur von 250–290 °C und einem Druck von 4–14 bar an Magnesiumsilikat-Kontakten in der Gasphase.<ref name="Ullmann">Albrecht Ludwig Harreus, R. Backes, J.‐O. Eichler, R. Feuerhake, C. Jäkel, U. Mahn, R. Pinkos, R. Vogelsang: 2‐Pyrrolidone. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. October 2011, S. 2, doi:10.1002/14356007.a22_457.pub2.</ref>

Umsetzung von γ-Butyrolacton mit Ammoniak zu 2-Pyrrolidin (γ-Butyrolactam) und Wasser in Gegenwart eines festen Magnesiumsilikat-Katalysators

Umsetzung von γ-Butyrolacton mit Ammoniak zu 2-Pyrrolidin (γ-Butyrolactam) und Wasser in Gegenwart eines festen Magnesiumsilikat-Katalysators

Die Reaktion wird dabei in Rohrreaktoren durchgeführt, in denen der Katalysator (Magnesiumsilikat) in Granulatform als Festbett angeordnet ist. Die Ausbeute liegt bei 75–85 %. Nach einer Destillation kann das gewünschte γ-Butyrolactam in einer Reinheit von mindestens 99,5 % erhalten werden.<ref name="Ullmann"/>

Weitere Synthesevarianten, die jedoch aus wirtschaftlichen oder prozesstechnischen Gründen nicht industriell durchgeführt werden, sind die Carbonylierung von Allylamin, die Umsetzung von Malein- oder Bernsteinsäureanhydrid in wässrigem Ammoniak in Gegenwart von Palladium-Ruthenium-Katalysatoren, die katalytische Reduktion von Succinimid oder die Hydrierung von Bernsteinsäuredinitril unter Hydrolysebedingungen.<ref name="Ullmann"/>

Im Jahr 2010 lag der geschätzte Bedarf an γ-Butyrolactam bei etwa 32.000 Tonnen. Wichtige Hersteller von γ-Butyrolactam sind BASF und ISP (International Speciality Products, heute Ashland Inc.).<ref name="Ullmann"/>

Eigenschaften

Butyrolactam ist ein bei Raumtemperatur zerfließlicher Feststoff, der bei 25 °C schmilzt.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Butyrolactam bildet oberhalb des Flammpunktes von 138 °C entzündliche Dampf-Luft-Gemische.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,8 Vol.-% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16,6 Vol.-% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 390 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Butyrolactam ist eine Zwischenstufe bei der Herstellung von Polyvinylpyrrolidon. Hierzu wird zunächst γ-Lacton mit Ammoniak bei 230 °C zu Butyrolactam umgesetzt, welches in einem weiteren Schritt mit elementarem Kalium und Acetylen bei 100 °C zu N-Vinylpyrrolidon reagiert.<ref name="reppe">W. Reppe: Äthinylierung VI, in: Justus Liebigs Ann. Chem., 1955, 596, S. 158–224.</ref><ref>W. Reppe: Vinylierung, in: Justus Liebigs Ann. Chem., 1956, 601, S. 81–138.</ref>

Synthese von Vinylpyrrolidon

Synthese von Vinylpyrrolidon

Des Weiteren kann es zur Synthese von N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP) verwendet werden. Hierzu wird es bei 300 °C an Aluminiumoxid mit Methanol zur Reaktion gebracht.<ref>Patent BASF: DE 830194, 1951.</ref>

In industriellen Prozessen wird es als hochsiedendes polares Lösungsmittel eingesetzt.

Verschiedene Derivate von Butyrolactam, welche als Racetame bezeichnet werden (z. B. Piracetam, Aniracetam, Oxiracetam, Pramiracetam und andere), werden in der Medizin als Nootropikum eingesetzt.

Einzelnachweise

<references />