1-Tetradecanol

Strukturformel
	Struktur von 1-Tetradecanol
Allgemeines
Name	1-Tetradecanol
Andere Namen	Tetradecan-1-ol; Myristylalkohol; Tetradecylalkohol; Tetradecanol (mehrdeutig); Vorlage:INCI;
Summenformel	C14H30O
Kurzbeschreibung	weiße Schuppen mit fettsäureartigem Geruch<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-000-3
ECHA-InfoCard	100.003.637
PubChem	8209
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	214,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,84 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	38 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	289–291 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1 Pa bei 20 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (1,3 mg·l bei 23 °C)<ref name="GESTIS" />; wenig in Ethanol<ref name=roempp>Eintrag zu Tetradecan-1-ol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>, gut in Diethylether<ref name=roempp/>;
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 319‐410
	P: 273‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1-Tetradecanol (oder Myristylalkohol) ist ein langkettiger, einwertiger Alkohol aus der Gruppe der Fettalkohole. Es ist ein weißer, wachsartiger Feststoff mit fettsäureartigem Geruch.

Vorkommen

Datei:Vanilla planifolia112686509.jpg

Gewürzvanille enthält natürlicherweise 1-Tetradecanol

1-Tetradecanol kommt natürlich in Mitracarpus scaber,<ref name="Dr. Dukes" /> Gewürzvanille (Vanilla planifolia),<ref name="Dr. Dukes 1" /> Chinesischer Engelwurz (Angelica sinensis),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Kava (Piper methysticum),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> in Spuren in Gemüsekohl (Brassica oleracea)<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> und Rheum palmatum<ref name="Dr. Dukes" /> sowie in gebundener Form in Walrat<ref name="Frank Burczyk, Aggy Gianni">Frank Burczyk, Aggy Gianni: Kosmetiklexikon Inhaltsstoffe von A - Z; [Allergien vermeiden; Unverträglichkeiten erkennen; Deklarationen verstehen]. Georg Thieme Verlag, 1999, ISBN 978-3-431-04002-9, S. 114 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref> vor.

Gewinnung und Darstellung

1-Tetradecanol kann durch Reduktion von Myristinsäure oder einigen Fettsäureestern mit Reagenzien wie Lithiumaluminiumhydrid oder Natrium gewonnen werden.<ref>Patentanmeldung EP2609178A1: Esteröle. Angemeldet am 25. August 2011, veröffentlicht am 3. Juli 2013, Anmelder: Panolin Holding AG, Erfinder: Patrick Lämmle et al.‌</ref>

Es kann auch aus Kokosfett<ref name="Frank Burczyk, Aggy Gianni" /> oder durch biotechnologische Verfahren<ref name="DOI10.1128/AEM.01806-17">Shan-Chi Hsieh, Jung-Hao Wang u. a.: Production of 1-Dodecanol, 1-Tetradecanol, and 1,12-Dodecanediol through Whole-Cell Biotransformation in Escherichia coli. In: Applied and Environmental Microbiology. 84, 2018, doi:10.1128/AEM.01806-17.</ref> hergestellt werden.

Verwendung

1-Tetradecanol wird als Zusatzstoff in Kosmetika (für Netzmittel, als Entschäumer und Fixateur) sowie als Ausgangsstoff zur Herstellung von Fettalkohol-Sulfaten verwendet.<ref name=roempp />

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 1">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 1-OL">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>