Zimtsäureethylester
Zimtsäureethylester ist eine farblose Flüssigkeit, gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigter Carbonsäureester mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis-Zimtsäureethylester hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtsäureethylester.
Vorkommen
Zimtsäureethylester kommt als Aromastoff im Wein vor.
Darstellung
Zimtsäureethylester 2 kann durch Veresterung von Zimtsäure 1 mit Ethanol gewonnen werden, säurekatalysiert mit Schwefelsäure<ref name="Marvel"/> oder Salzsäure.<ref name="Fischer">E. Fischer, A. Speier: Darstellung der Ester. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1895, Bd. 28, S. 3252ff. (Volltext).</ref>
Ein weiterer Weg Zimtsäureethylester herzustellen ist die Reaktion von Zimtsäure mit Thionylchlorid (dabei entsteht intermediär Zimtsäurechlorid) und Ethanol:<ref name="Organikum_15">Autorengemeinschaft: Organikum, 15. Auflage, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1976, S. 527.</ref>
_Zimts%C3%A4ureethylester_Reaktionsschemata.svg){kind=link}
Ebenso ist es möglich, Zimtsäureethylester durch eine Claisen-Kondensation aus Benzaldehyd und Ethylacetat zu synthetisieren.<ref name="Claisen">L. Claisen: Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1890, Bd. 23, S. 976ff. (Volltext).</ref><ref name="Marvel">Vorlage:OrgSynth</ref>
Reaktionen
Mit Hydrazinhydrat reagiert Zimtsäureethylester zu Zimtsäurehydrazid.<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref> Dieses bildet mit Salpetriger Säure durch eine Ringschlussreaktion 1-Nitroso-5-phenyl-3-pyrazolidon.<ref name="Curtius">T. Curtius, P. A. Bleicher: Über das Hydrazid der m-Nitrozimtsäure und sein Verhalten gegen Salpetrigsäure. In: Journal für Praktische Chemie, 1924, Bd. 107 (1-4), S. 86–98 (Vorlage:DOI).</ref>
Einzelnachweise
<references />
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
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