Woollins’ Reagenz

Strukturformel
Datei:Wollins Reagent Structural Formulae.svg
Allgemeines
Name	Woollins’ Reagenz
Andere Namen	2,4-Diphenyl-1,3,2,4-diselenadiphosphetan-2,4-diselenid
Summenformel	C12H10P2Se4
Kurzbeschreibung	rote Kristalle<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1731.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 627-200-6 ECHA-InfoCard 100.155.582 PubChem 5066075 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	532,00 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	192–204 °C<ref name="MerckIndex" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.240.771">Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​331​‐​373​‐​410 P: 261​‐​273​‐​301+310​‐​311​‐​501<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Woollins’ Reagenz ist eine Chemikalie, genauer eine phosphor- und selenhaltige organische Verbindung und kann als Selenanalogon des Lawessons Reagenz' betrachtet werden.

Herstellung

Woollins’ Reagenz wird in hoher Reinheit und Ausbeute durch die Reaktion von Dichlorphenylphosphin mit Natriumselenid (hergestellt durch Umsetzung von elementarem Selen mit Natrium in flüssigem Ammoniak) synthetisiert.<ref>Ian P. Gray, Pravat Bhattacharyya, Alexandra M. Z. Slawin, J. Derek Woollins: A New Synthesis of (PhPSe2)2 (Woollins Reagent) and Its Use in the Synthesis of Novel P-Se Heterocycles. In: Chemistry – A European Journal, 2005, 11, S. 6221–6227; doi:10.1002/chem.200500291.</ref> Alternativ kann es auch durch die Reaktion von Pentaphenylcyclopentaphosphan (PPh)₅ mit elementarem Selen hergestellt werden.<ref>M. J. Pilkington, Alexandra M. Z. Slawin, J. Derek Woollins: Heteroatom Chemistry. 1990, S. 351.</ref>

Verwendung

Woollins’ Reagenz hat sich als nützlich für die Herstellung von Selenocarbonylverbindungen aus Carbonylverbindungen erwiesen.<ref name="Bhattacharyya1">Pravat Bhattacharyya, J. Derek Woollins: Selenocarbonyl synthesis using Woollins reagent. In: Tetrahedron Letters, 2001, 42, S. 5949–5951; doi:10.1016/S0040-4039(01)01113-3.</ref> So wurde die Synthese von Selenoamiden (Selenanaloga von Carbonsäureamiden und Thionamiden) und Selenoaldehyden (Selenanaloga von Aldehyden) beschrieben. Die Umsetzung von Woollins’ Reagenz mit Carbonsäuren, Alkenen, Alkinen und Nitrilen ist ebenfalls bekannt.<ref name="Bhattacharyya2">Pravat Bhattacharyya, Alexandra M. Z. Slawin, J. Derek Woollins: Heterocycle formation using [PhP(Se)(μ-Se)]₂. The crystal structures of [PhP(Se)(μ-Se)]₂, PhP(Se)Se₂(C₇H₁₀) and PhP(Se)(μ-Se)(μ-NPh)P(Se)Ph. In: J. Chem. Soc. Dalton Trans., 2001, S. 300–303; doi:10.1039/B008071N.</ref>

Einzelnachweise

<references />