Vinylgruppe
Als Vinylgruppe bezeichnet man in der organischen Chemie den sehr reaktionsfähigen Ethen-Rest (früher Ethylen-Rest), also die Atomgruppe R–CH=CH2.<ref>{{#if: | {{#invoke:Vorlage:Literatur|f}} | Eintrag zu {{#if:trim|vinylic groups}}. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}{{#if: 2.1.5 | – Version: 2.1.5}}.}}{{#invoke:TemplatePar|check |all= 1= |opt= 2= Version= lang= Seiten= |cat= Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Gold Book |errNS= 0 |template= Vorlage:Gold Book }}</ref> Die systematische Bezeichnung ist Ethenylgruppe. Der Begriff „Vinyl“ stammt vom lateinischen {{#invoke:Vorlage:lang|flat}}, weil man früher Vinylalkohol im Wein vermutete.<ref>Eintrag zu Vinyl.... In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum{{#if: {{#invoke:Wikidata|pageId}}||{{#ifeq: 0 | 0 | }} }}</ref>
Synthese
Synthetisch zugänglich sind Vinylether, Vinylchlorid und Acrylnitril durch Reppe-Synthesen.
Eigenschaften und Verwendung
Strukturell eng verwandt ist die Vinylgruppe mit der Allylgruppe, die eine zusätzliche –CH2-Einheit enthält. Bei Vinylaromaten (etwa Styrol) sind die π-Elektronen über alle Doppelbindungen delokalisiert. Je nach Substituenten am Aromaten kann die vinylische Doppelbindung daher elektronenarm oder -reich sein.
Typisch für Vinylgruppen sind Additionsreaktionen. Daher werden Vinylverbindungen oft als Monomere in Polymerisationsreaktionen eingesetzt. Bekanntestes Beispiel eines Monomers mit einer Vinylgruppe ist das Vinylchlorid, aus welchem durch Polymerisation Polyvinylchlorid (PVC) entsteht. Umgangssprachlich werden auch PVC, PVC-Produkte und die aus PVC gepresste Schallplatte als Vinyl bezeichnet.
Siehe auch
Einzelnachweise
<references />