Penciclovir

Strukturformel
Datei:2-amino-9-(4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl)-1H-purin-6(9H)-one 200.svg
Allgemeines
Freiname	Penciclovir
Andere Namen	2-Amino-9-[4-hydroxy-3-hydroxymethyl-butyl]-3,9-dihydropurin-6-on
Summenformel	C10H15N5O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 663-371-3 ECHA-InfoCard 100.189.687 PubChem 4725 ChemSpider 4563 DrugBank DB00299 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D06BB06 J05AB13
Wirkstoffklasse	Virustatikum
Eigenschaften
Molare Masse	253,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	275–277 °C oder 272–277 °C (unterschiedliche Morphologie)<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1222.</ref>
Löslichkeit	schwer in Wasser (1,7 g·l−1 bei 20 °C und pH 7)<ref name="MerckIndex" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF). </ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Penciclovir ist ein Analogon der Nukleinbase Guanin. Es wird als Virostatikum gegen Herpes-simplex-Viren eingesetzt.

Anwendung

Penciclovir ist in Deutschland zur topischen (äußerlichen) Anwendung bei Herpes labialis zugelassen und hemmt ebenso wie Aciclovir die DNA-Synthese in den virusinfizierten Zellen. Anders als bei dem seit ca. 1977 bekannten Aciclovir hält Novartis das Patent an diesem Wirkstoff. Kostengünstige Generika existieren noch nicht. Penciclovir, Aciclovir und Ganciclovir weisen als Derivate der Nukleinbase Guanin eine sehr ähnliche Struktur und Wirksamkeit auf (Analoga). Wie Aciclovir ist Penciclovir sowohl bei Anwendung in der Frühphase als auch in der Bläschenphase wirksam<ref name="PMID12069980">S. L. Spruance, R. Nett u. a.: Acyclovir cream for treatment of herpes simplex labialis: results of two randomized, double-blind, vehicle-controlled, multicenter clinical trials. In: Antimicrobial agents and chemotherapy, Juli 2002, Band 46, Nummer 7, S. 2238–2243, PMID 12069980. PMC 127288 (freier Volltext).</ref><ref name="Novartis Studieninfo">G. W. Raborn, A. Y. Martel u. a.: Effective treatment of herpes simplex labialis with penciclovir cream: combined results of two trials. In: Journal of the American Dental Association, März 2002, Band 133, Nummer 3, S. 303–309, PMID 11934185.</ref> und verkürzt den Heilungsprozess bis zu 30 % gegenüber der Anwendung eines Placebos.<ref name="Novartis Studieninfo" />

Handelsnamen

Monopräparate
Famvir (A), FeniVir (A, CH), Fenistil Pencivir (D). Neu seit 2014 Pencivir (D).

Weblinks

• Penciclovir. In: Zeitschrift für Chemotherapie; infektio.de

Einzelnachweise

<references />