Valerensäure

Strukturformel
Struktur von Valerensäure
Allgemeines
Name	Valerensäure
Andere Namen	(2E)-3-[(4S,7R,7aR)-3,7-Dimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-2-methylacrylsäure (IUPAC)
Summenformel	C15H22O2
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff<ref name="Ernst Steinegger, Rudolf Hänsel">Ernst Steinegger, Rudolf Hänsel: Lehrbuch der Pharmakognosie und Phytopharmazie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-08318-5, S. 171 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 609-163-8 ECHA-InfoCard 100.112.154 PubChem 6440940 ChemSpider 4788689 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	234,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	140–142 °C<ref name="Shmuel Yannai">Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 978-1-4200-6845-0, S. 1422 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser<ref name="Ernst Steinegger, Rudolf Hänsel" /> gut löslich in Ethanol<ref name="Ernst Steinegger, Rudolf Hänsel" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Valerensäure ist ein bicyclisches Sesquiterpen, das im Echten Baldrian (Valeriana officinalis) vorkommt. Dort dient sie als Indikator, da sie in den meisten anderen Arten der Gattung Valeriana nicht enthalten ist. Valerensäure ist nicht zu verwechseln mit Valeriansäure, welches ein Trivialname für Pentansäure ist, welche ebenfalls im Echten Baldrian vorkommt.

Valerensäure wirkt muskelrelaxierend, spasmolytisch und ZNS-dämpfend.

Valerensäure ist ein allosterischer Modulator des GABA_A-Rezeptors und wirkt Chloridstrom-verstärkend (Chloridstimulation). Dieser Effekt beschränkt sich allein auf Kanäle, die β₂- oder β₃-Untereinheiten enthalten.<ref name="Khom">S. Khom, I. Baburin, S. Hering u. a.: Valerenic Acid Potentiates and Inhibits GABAA Receptors: Molecular Mechanism and Subunit Specificity. In: Neuropharmacology. 53(1), 2007, S. 178–187, PMID 17585957.</ref> Die Säure dockt wahrscheinlich über die Loreclezol-Bindungsstelle an<ref name="Khom" /> und ist als Anxiolytikum erheblich wirksamer als ihr Ethylester.<ref>F. Felgentreff, A. Becker, B. Meier, A. Brattström: Valerian extract characterized by high valerenic acid and low acetoxy valerenic acid contents demonstrates anxiolytic activity. In: Phytomedicine. Band 19, Nr. 13, 2012, S. 1216–1222, doi:10.1016/j.phymed.2012.08.003, PMID 22944521. </ref> Die Rezeptor-modulierende Aktivität wird von der isosteren Tetrazol-Verbindung, in der die Carboxygruppe durch einen ebenso sauren Tetrazolring ersetzt ist, um eine Größenordnung übertroffen.<ref>S. Kopp, R. Baur, E. Sigel, H. Möhler, K. H. Altmann: Highly potent modulation of GABA(A) receptors by valerenic acid derivatives. In: ChemMedChem. Band 5, Nr. 5, 2010, S. 678–681, doi:10.1002/cmdc.201000062, PMID 20235267. </ref>

Zusätzlich hemmen Valerensäure und verwandte Sesquiterpene den Abbau des Neurotransmitters γ-Aminobuttersäure (GABA).

Am 5-HT_5A-Rezeptor wirkt Valerensäure als Partialagonist.<ref>B. M. Dietz u. a.: Valerian extract and valerenic acid are partial agonists of the 5-HT5a receptor in vitro. In: Brain Res. Mol. Brain Res. 138(2), 2005, S. 191–197, PMID 15921820.</ref>

Weblinks

Datei:Wiktfavicon en.svgWiktionary: Valerensäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

<references />