Tris(1,3-dichlorisopropyl)phosphat

Strukturformel
	Struktur von Tris(1,3-dichlorisopropyl)phosphat
Allgemeines
Name	Tris(1,3-dichlorisopropyl)phosphat
Andere Namen	TDCPP; TDCP; Tris(1,3-dichlor-2-propyl)phosphat;
Summenformel	C9H15Cl6O4P
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	237-159-2
ECHA-InfoCard	100.033.767
PubChem	26177
ChemSpider	24388
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Eigenschaften
Molare Masse	430,91 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,514 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Schmelzpunkt	< −20 °C<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	326 °C<ref name="Sigma" />
Dampfdruck	9 hPa (65 °C)<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (18,1 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 351‐410
	P: 202‐273‐280‐308+313‐391<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1850 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Bromatologia i Chemia Toksykologiczna, 9(141), 1976.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tris(1,3-dichlorisopropyl)phosphat (TDCPP<ref></ref>) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Phosphorsäureester.

Eigenschaften

TDCPP ist eine farblose, geruchslose und viskose Flüssigkeit. Sie ist in Wasser schwer, jedoch in Alkoholen, Ketonen (wie z. B. Aceton) und chlorierten Kohlenwasserstoffen löslich.<ref name="bg" /> Bei Temperaturen ab etwa 250 °C zersetzt sich die Verbindung, wobei Phosphor- und Kohlenoxide sowie Chlorverbindungen freiwerden.<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei ChemBlinkVorlage:Abrufdatum</ref>

Verwendung

TDCPP wird als Flammschutzmittel (z. B. für Polyurethanschäume, Polyisocyanuratschäume und Styrol-Butadien-Gummimischungen) verwendet.<ref name="bg">Datenblatt TDCPP (PDF; 167 kB) bei Gischem, abgerufen am 29. Mai 2016.</ref> Sie wird dafür in einer Größenordnung von etwa 10.000 t pro Jahr in der EU produziert.<ref>Scientific Committee on Health and Environmental Risks (SCHER): Scientific opinion on the risk assessment report on tris [2-chloro-1-(chloromethyl)ethyl]phosphate (CAS-Nummer: 13674-87-8), environmental part, 29. November 2007.</ref>

Sicherheitshinweise/Toxikologie

Bei TDCPP wird beim Menschen eine Krebs erzeugende Wirkung vermutet, da sich diese im Tierversuch gezeigt hat.<ref name="bg" /> TDCPP ist z. B. in Teppichböden und Autositzen nachweisbar.<ref>Schadstoffe in europäischen Teppichböden: Deutsche Umwelthilfe fordert Produktverantwortung für Hersteller und Verbot gefährlicher Substanzen. In: dhu.de. 30. Oktober 2018, abgerufen am 18. November 2018. </ref><ref>New commuter concern: Cancerous chemical in car seats. medicalexpress.com, abgerufen am 7. Februar 2019.</ref>

Tris(1,3-dichlorisopropyl)phosphat wurde 2017 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Tris(1,3-dichlorisopropyl)phosphat waren die Besorgnisse bezüglich der Eigenschaften als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung soll ab 2020 von Deutschland durchgeführt werden.<ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-Check Vorlage:AbrufdatumVorlage:CoRAP-Status/2020 </ref>

Siehe auch

Weblinks

Umweltbundesamt: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Fact Sheet Trisphosphate (Memento vom 12. November 2011 im Internet Archive) (PDF; 43 kB)

Einzelnachweise