Trimethyloxoniumtetrafluoroborat

Strukturformel
Strukturformel von Trimethyloxoniumtetrafluoroborat
Allgemeines
Name	Trimethyloxoniumtetrafluoroborat
Summenformel	(CH3)3O(BF4)
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 206-994-4 ECHA-InfoCard 100.006.360 PubChem 2735153 ChemSpider 2016863 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	147,91 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sublimationspunkt	202–203 °C<ref name="merck" />
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser<ref name="merck" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​305+351+338​‐​310<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trimethyloxoniumtetrafluoroborat, [(CH₃)₃O⁺ BF₄⁻] ist ein starkes Alkylierungsreagenz, das zu den Meerwein-Salzen (benannt nach dem deutschen Chemiker Hans Meerwein) gehört. Gelegentlich wird es auch schlicht als Meerwein-Salz bezeichnet, was aber nicht eindeutig ist.

Darstellung und Gewinnung

Das Trimethyloxoniumtetrafluoroborat kann durch die Reaktion von Dimethylether mit Methyliodid und Silbertetrafluoroborat gewonnen werden. Zunächst reagiert hierbei der Ether mit Methyliodid zu Trimethyloxoniumiodid. Dieses wird dann in situ mit Silbertetrafluoroborat unter Ausfällung von Silberiodid zum Trimethyloxoniumtetrafluoroborat umgesetzt.<ref>G. A. Olah, H. Doggweiler, J. D. Felberg: "Onium Ylide Chemistry. 2. Methylenedialkyloxonium Ylides", in: J. Org. Chem., 1984, 49 (12), S. 2112–2116; doi:10.1021/jo00186a006.</ref>

Synthese von Trimethyloxoniumtetrafluoroborat

Synthese von Trimethyloxoniumtetrafluoroborat

Eigenschaften

Bei Trimethyloxoniumtetrafluoroborat handelt es sich um einen farblosen Feststoff, der bei 202–203 °C sublimiert. Es reagiert heftig mit Wasser unter Bildung einer sauren Lösung.

Reaktionen

Trimethyloxoniumtetrafluoroborat zersetzt sich in heftiger Reaktion in Wasser zu Dimethylether, Methanol und Tetrafluoroborsäure.

<chem>[(CH3)3O]+ [BF4]- + H2O -> (CH3)2O + CH3OH + HBF4</chem>

Es ist ein sehr starkes Methylierungsagens, das beispielsweise bei der Synthese von Fischer-Carbenen Anwendung finden kann. Die intermediär gebildete Lithiumverbindung wird hier unter Bildung eines Fischer-Carbens mit Trimethyloxoniumtetrafluoroborat methyliert.

Beispiel der Anwendung von Trimethyloxoniumtetrafluoroborat bei der Synthese eines Fischer-Carbenes

Einzelnachweise

<references />

Literatur

• H. Meerwein: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 46, 1966, S. 113, doi:10.15227/orgsyn.046.0113; Coll. Vol. 5, 1973, S. 1080 (PDF).
• T. J. Curphey: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 51, 1971, S. 142, doi:10.15227/orgsyn.051.0142; Coll. Vol. 6, 1988, S. 1019 (PDF).