1,3-Dibrompropan

Strukturformel
Strukturformel von 1,3-Dibrompropan
Allgemeines
Name	1,3-Dibrompropan
Andere Namen	Trimethylenbromid
Summenformel	C3H6Br2
Kurzbeschreibung	farblose, stechend-riechende Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-690-3 ECHA-InfoCard 100.003.356 PubChem 8001 ChemSpider 7710 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	201,89 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,98 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−34 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	166–168 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	2,6 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 4,9 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 11,3 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,68 g·l−1 bei 30 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol, Diethylether, Chloroform und anderen organischen Lösungen<ref>Hermann Römpp: Römpp Chemie Lexikon. 9. Auflage. Thieme Georg Verlag, 1995, ISBN 3-13-102759-2, S. 941. </ref>.
Brechungsindex	1,5197 (20 °C, 656,3 nm)<ref>A. I. Vogel: Physical Properties and Chemical Constitution. Part I. Esters of Normal Dibasic Acids and of Substituted Malonic Acids, in: J. Chem. Soc. 1934, S. 333–341, doi:10.1039/JR9340000333.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​315​‐​411 P: 210​‐​233​‐​240​‐​273​‐​301+312​‐​303+361+353<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	315 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,3-Dibrompropan ist ein bromhaltiges Derivat des Propans.

Herstellung

1,3-Dibrompropan kann durch eine radikalische Addition, wie zum Beispiel eine photochemisch induzierte Reaktion zwischen Allylbromid und Bromwasserstoff, hergestellt werden.<ref>W. E. Vaughan, F. F. Rust, T. W. Evans: The photo-addition of hydrogen bromide to olefinic bonds. In: J. Org. Chem. 7, 1942, S. 477–490, doi:10.1021/jo01200a005.</ref>

<math>\mathrm{H_2C{=}CH{-}CH_2Br\ +\ HBr\ \xrightarrow {h\cdot\nu}\ \ Br{-}(CH_2)_3{-}Br}</math>

Die Reaktion darf nicht als elektrophile Addition durchgeführt werden, da sonst das Markownikow-Produkt 1,2-Dibrompropan als Hauptprodukt erhalten werden würde.

Eigenschaften

1,3-Dibrompropan ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die einen Schmelzpunkt von −34 °C und einen Siedepunkt bei Normaldruck von 167 °C besitzt. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 45,5 kJ·mol⁻¹<ref>Svoboda, V.; Kubes, V.; Basarova, P.: Enthalpies of vaporization and cohesive energies of 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-difluoroethane, 1,2-dibromoethane, 1-bromo-2-chloroethane, 1,3-dibromo-propane, and 1,4-dibromo-2,3-dichloro-1,1,2,3,4,4-hexafluorobutane in J. Chem. Thermodyn. 24 (1992) 555–558.</ref>, die molare Schmelzenthalpie am Schmelzpunkt 14,64 kJ·mol⁻¹<ref>Domalski, E.S.; Hearing, E.D.: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III in J. Phys. Chem. Ref. Data 25 (1996) 1–523, doi:10.1063/1.555985.</ref>. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,43365, B = 1776,679 und C = −39.691 im Temperaturbereich von 283 bis 440 K.<ref name="Stull">Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.</ref> Die Verbindung bildet oberhalb ihres Flammpunktes bei 54 °C zündfähige Dampf-Luft-Gemische.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Da Bromid eine gute Abgangsgruppe darstellt, kann 1,3-Dibrompropan in Substitutionsreaktionen eingesetzt werden. Bei geeigneten Nucleophilen kann es zur Synthese von Cyclobutanderivaten verwendet werden. So können beispielsweise CH-acide Cyclopentadienderivate, wie Fluorene oder 4H-Cyclopenta[1,2-b:5,4-b']bisthiophen<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4H-Cyclopenta[1,2-b:5,4-b']bisthiophen: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q72460272.</ref> durch Baseneinwirkung deprotoniert werden und stufenweise in Substitutionsreaktionen in eine Spiroverbindung überführt werden.<ref>Shuqiang Yu, Haiyao Lin, Zujin Zhao, Zixing Wang, Ping Lu: Excellent blue fluorescent trispirobifluorenes: synthesis, optical properties and thermal behaviors. In: Tetrahedron Letters. Band 48, Nr. 52, 2007, S. 9112–9115, doi:10.1016/j.tetlet.2007.10.137. </ref><ref>T. Benincori, V. Consonni, P. Gramatica, T. Pilati, S. Rizzo, F. Sannicolò, R. Todeschini, G. Zotti: Steric Control of Conductivity in Highly Conjugated Polythiophenes. In: Chemistry of Materials. Band 13, Nr. 5, 2001, S. 1665–1673, doi:10.1021/cm0009118. </ref>

Durch eine Wurtz-Reaktion stellte August Freund im Jahre 1882 Cyclopropan aus 1,3-Dibrompropan her.<ref>August Freund: Über Trimethylen. In: Monatshefte für Chemie. Band 3, Nr. 1, Dezember 1882, S. 625–635, doi:10.1007/BF01516828. </ref>

Bildung von Cyclopropan

Bildung von Cyclopropan

Biologische Bedeutung

1,3-Dibrompropan ist hautreizend, gesundheitsgefährdend bei Verschlucken und giftig für Wasserorganismen. Es ist der Wassergefährdungsklasse 2 zugeordnet.<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />