Triethylentetramin

Triethylentetramin (kurz TETA) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Gewinnung und Darstellung

Triethylentetramin wird durch Erhitzen von Ethylendiamin<ref name="Ullmann">Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. Vorlage:DOI.</ref> oder durch die Reaktion einer Ammoniaklösung mit 1,2-Dichlorethan gewonnen. Bei diesem Prozess entsteht eine ganze Familie von Ethylenaminen wie Ethylendiamin, Diethylentriamin, Triethylentetraminen, Tetraethylenpentaminen, Pentaethylenhexaminen und Aminoethylpiperazinen. Diese Polyamine entstehen als Hydrochloride und müssen neutralisiert (in der Regel mit wässriger Natronlauge) werden, um die freien Amine zu erzeugen.

Im Jahr 1990 betrug die Produktionsmenge von Triethylentetramin in Deutschland 1200 bis 1500 t pro Jahr (z. B. durch die Bayer AG), 6000 t pro Jahr in den Niederlanden, 1800 t pro Jahr in Japan und mehr als 11.000 t pro Jahr in den USA.<ref name="SIDS" /> Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.<ref name="SIDS">Vorlage:SIDS</ref>

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Triethylentetramin zeigt die typische Reaktivität von Aminen (ähnlich wie Ethylendiamin und Diethylentriamin).

Physikalische Eigenschaften

Beim technischen Produkt liegt der Schmelzpunkt tiefer (bis zu −35 °C) als beim reinen Stoff.<ref name="SIDS" />

TETA liegt in Form einer öligen, farblosen Flüssigkeit vor, die in technischer Reinheit durch Verunreinigungen, die durch Oxidation an Luft entstehen, meist eine gelbliche Farbe besitzt. Technisches TETA enthält bis zu 40 % Nebenprodukte in Form des verzweigten Isomeren Tris(2-aminoethyl)amin oder anderer organischer Verbindungen wie N,N′-Bis(2-aminoethyl)piperazin, N-[1-(2-Piperazin-1-yl-ethyl)]ethan-1,2-diamin oder Diethylentriamin.<ref name="SIDS" />

Verwendung

Technische Verwendung

Triethylentetramin wird zur Herstellung von Netzmitteln, Emulgatoren, Textilhilfsmitteln, Acrylatkautschuk, Amin- und Amidharzen und Additiven für Schmiermittel und Kraftstoffe (Polybutenylsuccinimide) verwendet. In großem Umfang eingesetzt wird es als Härter für Zweikomponenten-Epoxidharz-Systeme zur Imprägnierung und Beschichtung von Böden sowie zur Herstellung von Mörteln und Spachtelmassen.

Weiterhin wird es als Chelatbildner in der Komplexchemie verwendet (Abkürzung nach IUPAC trien), so bildet es beispielsweise mit zweiwertigen Kupfer-Ionen einen gut wasserlöslichen, tiefblauen Komplex. Das kann zur Komplexierung von Kupfer bei Morbus Wilson eingesetzt werden.

Therapeutische Verwendung

In der Medizin ist Triethylentetramin (internationaler Freiname Trientin) als Arzneimittel zur Behandlung von Morbus Wilson (Kupferspeicherkrankheit) zugelassen. Dabei wird die kupferkomplexierende Eigenschaft von Triethylentetramin genutzt. Darüber hinaus zeigt TETA eine anti-angiogene und Telomerase-inhibierende Wirkung, weshalb es als ein vielversprechendes potenzielles Chemotherapeutikum bei Krebserkrankungen angesehen wird.<ref name="PMID20660601">J. Lu: Triethylenetetramine pharmacology and its clinical applications. In: Molecular Cancer Therapeutics. Band 9, Nummer 9, September 2010, S. 2458–2467. Vorlage:DOI. PMID 20660601. (Review).</ref>

Pharmazeutisch eingesetzt wird das Trientindihydrochlorid oder -tetrahydrochlorid, kristalline Substanzen, die leicht wasserlöslich sind.<ref>Description Information Synprine, Stand Dezember 2016.</ref><ref name="ARcuprior">CHMP assessment report Cuprior, April 2017.</ref> Sie werden oral verabreicht. Die am häufigsten beobachtete Nebenwirkung ist Übelkeit. Während der Behandlung können Eisenmangelanämie und Kolitis auftreten.<ref name="ARcuprior" />

Sicherheitshinweise

Eine Sensibilisierung und nachfolgende allergische Reaktionen der Haut sind bei Kontakt mit Triethylentetramin möglich. Die Dämpfe sind schwerer als Luft. Beim Versprühen bzw. Erwärmung über den Flammpunkt (135 °C) ist die Bildung eines explosionsfähigen Gemisch möglich.<ref name="bgchemie">Datenblatt Triethylentetramin (PDF; 192 kB) bei gischem.de, abgerufen am 26. November 2019.</ref>

Einzelnachweise