Trichlorisocyanursäure

Strukturformel
Strukturformel von Trichlorisocyanursäure
Allgemeines
Name	Trichlorisocyanursäure
Andere Namen	TCCA TCICA TCCS 1,3,5-Trichlor-2,4,6-trioxohexahydro-s-triazin 1,3,5-Trichlor-1,3,5-triazin-2,4,6-trion Symclosen
Summenformel	C3Cl3N3O3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Hydrat) EG-Nummer 201-782-8 ECHA-InfoCard 100.001.621 PubChem 6909 ChemSpider 6643 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	232,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	2,07 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	225–230 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	wenig in Wasser (12 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="roempp">Eintrag zu Trichlorisocyanursäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.621">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 272​‐​302​‐​319​‐​335​‐​410 EUH: 031 P: 210​‐​220​‐​261​‐​273​‐​301+312​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	406 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trichlorisocyanursäure (1,3,5-Trichlor-1,3,5-triazin-2,4,6-trion) ist eine chemische Verbindung, die farblose, feuchtigkeitsempfindliche Kristalle bildet.

Herstellung

Trichlorisocyanursäure wird durch Chlorierung von Cyanursäure bzw. Isocyanursäure hergestellt.<ref name="roempp" />

Eigenschaften

Trichlorisocyanursäure bildet mit Wasser Hypochlorige Säure. Diese zerfällt unter Disproportionierung zu Chlorsäure und Salzsäure.

Verwendung

Trichlorisocyanursäure wird vor allem zur Langzeitchlorung des Wassers in Swimmingpools verwendet. Dazu dienen massive, bis zu 250 g schwere Tabletten. Durch die geringe Löslichkeit wird der Wirkstoff nur langsam freigesetzt, was die Langzeitwirkung ermöglicht.
Zur Stoßchlorung werden ähnliche, aber leicht lösliche und feinkörnige Substanzen verwendet.

Problematisch ist dabei die Anreicherung der Cyanursäure im Wasser, da dadurch die Wirksamkeit des Chlors vermindert wird. Bei höheren Konzentrationen der Cyanursäure im Badewasser (ab etwa 40 mg/l) muss die Dosierung von chlorbasierten Desinfektionsmitteln daher erhöht werden, um gleichbleibende Keimtötung zu erzielen.

Im Labor kann Trichlorisocyanursäure durch Zutropfen von verdünnter Salzsäure zur Darstellung von elementarem Chlor eingesetzt werden:

<math>\mathrm{(OCN\text{-}Cl)_3 + 3HCl \to 3 Cl_2 + (OCN\text{-}H)_3}</math>

N-Chlorisocyanat kann durch Thermolyse aus Trichlorisocyanursäure gewonnen werden.<ref>E. Nachbaur, W. Gottardi: Darstellung und Eigenschaften von Chlorisocyanat. In: Monatshefte für Chemie. Band 97, Nr. 1, 1966, S. 115–120, doi:10.1007/bf00905495. </ref>

Nachweis

Trichlorisocyanursäure lässt sich aufgrund ihrer oxidierenden Eigenschaften leicht nachweisen und z. B. iodometrisch bestimmen. Dazu wird eine in Wasser gelöste Probe mit Kaliumiodid versetzt und das sofort gebildete Iod mit Natriumthiosulfatlösung und Stärke als Indikator titriert.

Einzelnachweise

<references />