Trichloressigsäure

Strukturformel
	Strukturformel von Trichloressigsäure
	Keile zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name	Trichloressigsäure
Andere Namen	Trichlorethansäure; 2,2,2-Trichlorethansäure; TCA;
Summenformel	C2HCl3O2
Kurzbeschreibung	farblose, schwach sauer riechende Kristalle<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-927-2
ECHA-InfoCard	100.000.844
PubChem	6421
ChemSpider	10772050
DrugBank	DBSALT001528
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	163,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,61 g·cm−3 (64 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	59 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	196 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,1 hPa (20 °C)<ref name=roempp />
pKS-Wert	0,65<ref name=roempp>Eintrag zu Trichloressigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	sehr leicht in Wasser (1300 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />, Ethanol und Diethylether<ref name=roempp />
Brechungsindex	1,4603 (61 °C)<ref name="CRC90_3_490">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-490.</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 314‐335‐410
	P: 260‐271‐273‐280‐303+361+353‐305+351+338‐391<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 7 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 76-03-9 bzw. Trichloressigsäure)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	270 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)<ref>Drugs in Japan Vol. 6, S. 879, 1982.</ref>; 500 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref>Summary Tables of Biological Tests, National Research Council Chemical-Biological Coordination Center. Vol. 6, S. 214, 1954.</ref>;
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−503,3 kJ/mol<ref name="CRC90_5_21">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Die Trichloressigsäure (kurz TCA, vom englischen trichloroacetic acid) ist eine chlorierte organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Bei ihr sind die drei Wasserstoffatome der Methylgruppe vollständig durch Chloratome ersetzt (substituiert). Ihre Salze heißen Trichloracetate.

Eigenschaften

Trichloressigsäure, Cl₃CCOOH, ist mit einem pK_s-Wert von 0,65<ref name="roempp" /> aufgrund des −I-Effekts eine wesentlich stärkere Säure als Essigsäure (pK_s 4,75). Sie bildet farblose, stechend riechende Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 59 °C und einem Siedepunkt von 196 °C. Außerdem ist Trichloressigsäure stark hygroskopisch.

Verwendung

Trichloressigsäure dient in der Kosmetik zum Entfernen von Hornhaut („Peeling“). Trichloressigsäure ist als Inhaltsstoff für kosmetische Mittel im europäischen Raum jedoch verboten.<ref>Anhang II der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009Vorlage:Abrufdatum.</ref> Ihr Natriumsalz, das Natriumtrichloracetat, wurde als Herbizid eingesetzt. In der Europäischen Union und der Schweiz besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel mehr.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

In der Medizin stellt TCA eine Behandlungsoption von Genitalwarzen dar. Hierzu wird eine 80–90%ige Lösung auf die Warzen aufgetragen und in Folge die überschüssige Säure mit Natron neutralisiert.<ref>WHO: GUIDELINES FOR THE MANAGEMENT OF SEXUALLY TRANSMITTED INFECTIONS, 2003, Seite 52, aufgerufen am 8. Juni 2014 (PDF; 2,8 MB).</ref> In der Gynäkologie können Vorstufen von Gebärmutterhalskrebs mit TCA behandelt werden.<ref>Medizinischen Universität Wien: HPV: Peeling für den Gebärmutterhals als Therapie für Krebsvorstufen. Abgerufen am 31. März 2024. </ref>

Auch wird etwa 40%ige Trichloressigsäure angewendet, um anderweitig unstillbares Nasenbluten zu stoppen, indem das entsprechende Blutgefäß verätzt wird. Ebenso verhindert sie präventiv das Aufreißen empfindlicher Gefäße der Nasenschleimhaut.<ref>Nasenbluten (Epistaxis): Therapie, Onmeda.de, abgerufen am 2. März 2015.</ref>

Darüber hinaus findet es im Zuge einer TCA-Fällung Anwendung als Fällungsmittel für Proteine aus einem Zellhomogenisat oder aus dem Kulturmedium (bei extrazellulären Proteinen).

In der Analytischen Chemie können mit Trichloressigsäure gut lösliche Metalle aus komplexen biologischen Proben wie Lebensmitteln oder Körpersäften ohne großen Aufwand separiert werden, so dass es keiner komplizierten, nasschemischen Oxidation der störenden organischen Matrix bedarf. Soll beispielsweise der Calciumgehalt von Milch oder der Eisengehalt in Blut bestimmt werden, wird das wässrige Probenmaterial mit einer TCA-Lösung im Verhältnis 1:1 gemischt und nach einer kurzen Extraktionszeit abzentrifugiert. Im Sediment befinden sich unlösliche Bestandteile wie denaturierte Proteine und Zellfragmente. Die überstehende Lösung kann direkt vermessen werden.

Sicherheitshinweise

Die IARC stufte Trichloressigsäure im Jahr 2014 als möglicherweise krebserzeugend ein.<ref>IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans (Hrsg.): Trichloroethylene, tetrachloroethylene, and some other chlorinated agents (= IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Band 106). International Agency for Research on Cancer, Lyon 2014, ISBN 978-92-832-0144-1 (iarc.fr). </ref>

Siehe auch

Weblinks

Commons: Trichloressigsäure – Sammlung von Bildern und Audiodateien

Wiktionary: Trichloressigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

chemikalienlexikon.de: Trichloressigsäure

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein Vorlage:Navigationsleiste Halogenessigsäuren