Triadimefon

Strukturformel
Strukturformel von (±)-Triadimefon
Strukturformel mit undefinierter Stereochemie
Allgemeines
Name	Triadimefon
Andere Namen	(RS)-1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butanon (±)-1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butanon DL-1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butanon
Summenformel	C14H16ClN3O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch<ref name="HSDB" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 256-103-8 ECHA-InfoCard 100.050.986 PubChem 39385 ChemSpider 36029 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	293,75 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,22 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	82 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,02 mPa (25 °C)<ref name="UllmannTC">Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (64 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> mäßig löslich in n-Hexan<ref name="UllmannTC" /> gut löslich in 2-Propanol, Dichlormethan, Toluol<ref name="UllmannTC" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.050.986">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	363 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triadimefon ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) von zwei stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole und Conazole.

Stereoisomerie

Triadimefon ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Stereoisomere, das (R)-Enantiomer und das (S)-Enantiomer. Das 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)- und (S)-Enantiomer nennt man (RS)-Triadimefon oder (±)-Triadimefon. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel ohne weitere Detailangaben „Triadimefon“ erwähnt wird, ist das Racemat gemeint.

Die Enantiomeren (R)- und (S)-Triadimefon

Die Enantiomeren (R)- und (S)-Triadimefon

Gewinnung und Darstellung

Triadimefon kann durch Dichlorierung von Pinakolon und anschließende Substitution mit Natrium-p-chlorphenolat und Triazol hergestellt werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu Triadimefon in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum </ref>

Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Reaktion von Brompinacolon mit dem Natriumsalz von p-Chlorphenol und Reaktion des jeweiligen Zwischenproduktes mit Brom und 1,2,4-Triazol.<ref name="Thomas A. Unger"></ref>

Synthese von Triadimefon

Synthese von Triadimefon

Eigenschaften

Triadimefon ist ein farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist mäßig löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln außer Aliphaten.<ref name="HSDB" /> Als Hauptabbauprodukt entsteht Triadimenol.<ref name="EPA">EPA: Reregistration Eligibility Decision for Triadimefon (PDF; 2,9 MB).</ref> Gegenüber Hydrolyse ist es stabil in einem weiten pH-Wert-Bereich.<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls" /> Der Metabolismus von Triadimefon verläuft enantioselektiv, d. h., (R)- und (S)-Enantiomer werden in unterschiedlicher Rate verstoffwechselt.<ref name="Deas">A. H. B. Deas, G. A. Carter, T. Clark, D. R. Clifford, C. S. James: The enantiomeric composition of triadimenol produced during metabolism of triadimefon by fungi: III. Relationship with sensitivity to triadimefon, Pesticide Biochemistry and Physiology 26, 1986, S. 10–21.</ref>

Verwendung

Triadimefon wird als Fungizid verwendet. Es wird bei Getreide, Kaffee, Obst, Trauben, Tee, Rasen und Gemüse eingesetzt und ist in mehr als 70 Ländern zugelassen. Die Wirkung beruht auf der Beeinflussung der Sterol-Biosynthese (Steroid-Demethylierung<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls"></ref>) in den Zellmembranen.

Zulassung

In der BRD war Triadimefon zwischen 1976 und 2003, in der DDR zwischen 1980 und 1994 zugelassen.<ref name="Peter Brandt">Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln. Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 27 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Die EU-Kommission entschied 2004, Triadimefon nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe nach der Richtlinie 91/414/EWG aufzunehmen.<ref>Entscheidung der Kommission vom 30. Januar 2004 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates sowie den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen WirkstoffenVorlage:Abrufdatum (2004/129/EG).</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />