Thiophanat-methyl
Thiophanat-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate und Benzimidazolderivate. Es wurde 1970/1971 von Nippon Sōda auf den Markt gebracht.<ref name="roempp">Vorlage:RömppOnline</ref>
Gewinnung und Darstellung
Thiophanat-methyl kann durch Reaktion von Chlorameisensäuremethylester mit Kaliumthiocyanat und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit o-Phenylendiamin gewonnen werden. Wird bei der Reaktion anstelle des Methylesters der Ethylester verwendet, entsteht das verwandte Thiophanat-Ethyl.<ref name="Thomas A. Unger">Vorlage:Literatur</ref>
Eigenschaften
Thiophanat-methyl ist ein brennbarer hellbrauner Feststoff mit schwachem Eigengeruch nach Schwefeldioxid, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Bei Raumtemperatur ist es beständig gegenüber Luft und Licht und es ist stabil in saurem Milieu. Es zersetzt sich jedoch im Alkalischen sowie unter Einwirkung von starken Oxidationsmitteln und Peroxiden.<ref name="kalyani">Vorlage:Literatur</ref>
Verwendung
Thiophanat-methyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es ist ein fungizider Wirkstoff und ist in Deutschland seit 2009 für die Indikation Ährenfusariosen in Weizen und Triticale zugelassen. Seine Primärwirkung verursacht das Abbauprodukt Carbendazim, das als β-Tubulin-Inhibitor die Zellteilung stört.<ref name="Institute for Ecochemistry">T. Hirschfeld, F. M. Ellner, H. Buschhaus, M. Goßmann, C. Büttner (Institute for Ecochemistry): Untersuchungen zum Wirkungsmechanismus von Thiophanat-methyl in Fusarium spp. (PDF-Datei; 133 kB)</ref>
Zulassungsstatus
In der Europäischen Union wurde der Wirkstoff Thiophanatmethyl mit Wirkung vom 1. März 2006 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.<ref>Vorlage:EUR-Lex-Rechtsakt</ref> Am 15. Oktober 2020 trat die Durchführungsverordnung (EU) 2020/1498 in Kraft. Diese regelt, dass die Zulassung des Wirkstoffs Thiophanat-methyl in Pflanzenschutzmitteln nicht mehr erneuert wird. Demzufolge mussten die Mitgliedstaaten der EU die Zulassung für den Wirkstoff bis 19. April 2021 widerrufen. Aufbrauchfristen endeten spätestens am 19. Oktober 2021.<ref>Vorlage:CELEX</ref><ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref>
Am 1. Juli 2021 wurde die Zulassung von Thiophanat-methyl auch in der Schweiz widerrufen.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Hier wurde die Abverkaufsfrist auf den 30. September 2021 und die Aufbrauchfrist auf den 31. Dezember 2021 festgelegt.<ref name="PSM" />
Thiophanat-methyl war seit 1972 in der BRD und seit 1974 in der DDR zugelassen.<ref name="Brandt_S27">Vorlage:Literatur</ref>
Sicherheitshinweise
Thiophanat-methyl führt durch die Reduktion von Schilddrüsenhormonen und eine erhöhte TSH-Konzentration zu Schilddrüsenhyperplasien.<ref name="Hans-Werner Vohr">Vorlage:Literatur</ref>
Einzelnachweise
<references />