Thiometon

Strukturformel
Strukturformel von Thiometon
Allgemeines
Name	Thiometon
Andere Namen	S-[2-(Ethylthio)ethyl]-O,O-dimethyldithiophosphat O,O-Dimethyl-S-(3-thiapentyl)dithiophosphat
Summenformel	C6H15O2PS3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name ="inchem.org" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 211-362-6 ECHA-InfoCard 100.010.330 PubChem 12541 ChemSpider 12024 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	246,36 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,209 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	110 °C (13,3 Pa)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	vernachlässigbar<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (200 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name ="inchem.org" />
Brechungsindex	1,5515 (20 °C)<ref name = "inchem.org" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.010.330">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​312 P: 280​‐​301+310​‐​331<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Toxikologische Daten	40 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 179 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Thiometon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Thiometon kann durch Reaktion von 2-Ethylthioethylchlorid oder 2-Ethylthioethanol [in Anwesenheit von p-Toluolsulfonsäurechlorid (TosCl)] mit O,O-Dimethyldithiophosphat gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 369 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Thiometon

Eigenschaften

Thiometon ist eine farblose ölige Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die schlecht löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Es metabolisiert in Tieren und Pflanzen rasch zum wasserlöslichen Sulfoxid- und Sulfonderivat. Einige der Metaboliten von Thiometon sind stärkere Inhibitoren der Cholinesterase und damit toxischer als Thiometon an sich.<ref name ="inchem.org" />

Verwendung

Thiometon wird als Insektizid und Akarizid verwendet.<ref name ="inchem.org">WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Thiometon (Memento vom 11. August 2014 im Internet Archive)</ref>

Zulassung

Thiometon war zwischen 1971 und 1981 in der BRD und bis 1967 in der DDR zugelassen.<ref name="Peter Brandt">Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln ... Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 27 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Es ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF)Vorlage:Abrufdatum der Kommission vom 20. November 2002.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />