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Thianthren

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Strukturformel

Datei:Thianthrene.svg

Allgemeines

Name

Thianthren

Andere Namen

9,10-Dithiaanthracen
Di-o-phenylendisulfid

C₁₂H₈S₂

Kurzbeschreibung

beiger Feststoff<ref name="ALDRICH"/>

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	Vorlage:CASRN
EG-Nummer	202-197-0
ECHA-InfoCard	100.001.998
PubChem	7109
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]

Eigenschaften

216,32 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

fest<ref name="ALDRICH"/>

151–155 °C<ref name="ALDRICH">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

364–366 °C<ref name="ALDRICH"/>

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="ALDRICH"/>

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze

H: keine H-Sätze

P: keine P-Sätze<ref name="ALDRICH"/>

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thianthren ist eine Schwefel enthaltende heterocyclische Verbindung. Es ist das Schwefel-Analogon von Dibenzodioxin. Im Gegensatz zu diesem ist Thianthren nicht planar, sondern weist zwischen den Ebenen der beiden Benzolring-Teilstrukturen einen Winkel von 128° auf.<ref>Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name: Molecular shapes of thianthrene and related heterocyclic compounds. In: Acta Crystallographica. 16. Jahrgang, Vorlage:Cite book/Date, S. 310–312, doi:10.1107/S0365110X63000797 (Vorlage:Cite book/URL [abgerufen am -05-]). Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name: Structure and inversion potential of thianthren. In: Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 2. 71. Jahrgang, Vorlage:Cite book/Date, S. 1173–1182, doi:10.1039/F29757101173 (Vorlage:Cite book/URL [abgerufen am -05-]). Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name: 92. Molecular polarisability. The apparent conformations of thianthren and of three of its oxides as solutes in benzene. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Vorlage:Cite book/Date, S. 571–575, doi:10.1039/JR9650000571 (Vorlage:Cite book/URL [abgerufen am -05-]). Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Datei:Thianthrene.png

Thianthren ist im Gegensatz zum Sauerstoff-Analogon Dibenzodioxin nicht planar

Darstellung

Thianthren kann durch eine Reaktion von Dischwefeldichlorid mit Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid dargestellt werden.<ref>Patent Process for the manufacture of thianthrene, Nummer 3997560, 14. Dezember 1976.</ref>

Geschichte

Die Synthese von Thianthren gelang erstmals John Stenhouse.<ref>Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name: Ueber die Producte der trockenen Destillation der sulfobenzolsauren Salze. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. 149. Jahrgang, Vorlage:Cite book/Date, S. 247–255, doi:10.1002/jlac.18691490216 (Vorlage:Cite book/URL [abgerufen am -05-]). Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref> Thianthren reagiert mit Schwefelsäure zu einem roten Produkt. R. Wizinger publizierte die Struktur des für die Farbe verantwortlichen Kations im Jahr 1929.<ref>W. Dilthey: Versammlungsberichte Bonner Chemische Gesellschaft, in: Angewandte Chemie, Vol. 42, Nr. 24, S. 668–670, 15. Juni 1929; doi:10.1002/ange.19290422405.</ref> Vier Studien zur Struktur des Thianthren-Radikalkations wurden unabhängig voneinander publiziert.<ref>Gareth R. Eaton: Foundations of Modern EPR. World Scientific, 1998, ISBN 978-9-810-23295-5, S. 202 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>

Einzelnachweise

<references />

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