Tetrahydronaphthalin
Tetrahydronaphthalin (IUPAC-Nomenklatur: 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin) ist ein Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C10H12. Die historische Bezeichnung Tetralin war bis 2016 eine Wortmarke der Cognis.<ref>Markeninformation des DPMA: Tetralin, abgerufen am 1. August 2025.</ref>
Herstellung und Gewinnung
Tetrahydronaphthalin wird durch partielle katalytische Hydrierung von Naphthalin hergestellt.<ref name="Brockhaus">Brockhaus ABC Chemie, F.A. Brockhaus Verlag Leipzig 1971, S. 1390.</ref> Durch vollständige Hydrierung erhält man daraus Decalin (Decahydronaphthalin).
Eigenschaften
Die farblose, ölige Flüssigkeit erstarrt ungefähr bei −36 °C und siedet bei 208 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Geruch des Tetrahydronaphthalins ist dem des Naphthalins ähnlich. Die Flüssigkeit ist stark lichtbrechend, der Brechungsindex ist 1,541.<ref name="Sigma">Vorlage:Sigma-Aldrich</ref> In Wasser ist Tetrahydronaphthalin nahezu unlöslich, es schwimmt auf dem Wasser, weil die Dichte mit 0,973 g·cm−3<ref name="Sigma" /> geringer als die von Wasser ist. In den meisten organischen Lösungsmitteln ist es gut löslich. Bei einem Wassergehalt von 80 Mol-% wird bei Atmosphärendruck ein azeotroper Siedepunkt von 99 °C beobachtet.<ref name="Smallwood">I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 55–57.</ref>
Die Verbindung bildet oberhalb ihres Flammpunkts bei 71 °C entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,5 Vol.‑% (45 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 5,0 Vol.‑% (275 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 390 °C.<ref>E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Mit Luftsauerstoff bildet Tetrahydronaphthalin leicht das 1-Hydroperoxy-tetrahydronaphthalin („Tetralinhydroperoxid“). Hierauf muss beim Destillieren älterer Produkte geachtet werden, da eventuell Explosionen eintreten können.
Verwendung
Tetrahydronaphthalin wird als Lösungsmittel für Kautschuke,<ref name="Brockhaus" /> Lackentferner und Wärmetauscherflüssigkeit verwendet. Es ist in Lacken, Abbeizmitteln und Schädlingsbekämpfungsmitteln (als Lösungsmittel) enthalten. Tetrahydronaphthalin wird zur Herstellung von 1-Naphthol, Detergenzien, Weichmachern, Schuhcremes, Fußbodenpolituren und Textilhilfsmittel verwendet.<ref name="GESTIS" />
Ein Tetrahydronaphthalin-Derivat ist das Ratten- und Mäusebekämpfungsmittel Coumatetralyl. Der SSRI Sertralin stellt ebenfalls einen Vertreter dar.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>
Bei der Kohleverflüssigung kann Tetrahydronaphthalin als Wasserstoffdonor eingesetzt werden, wobei die Verbindung über vermutlich radikalische Zwischenstufen in Naphthalin übergeht.<ref>Vorlage:Literatur</ref><ref>Vorlage:Literatur</ref>
Isomere Verbindungen
Von den verschiedenen theoretisch möglichen Tetrahydronaphthalin-Derivaten ist das 1,4,5,8-Tetrahydronaphthalin<ref>Vorlage:Substanzinfo</ref> 2 über eine Birch-Reduktion von Naphthalin 1 zugänglich. 1,4,5,8-Tetrahydronaphthalin ist das Ausgangsprodukt für verschiedene Heptalen-Synthesen.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Einzelnachweise
<references />