Tetrahydroisochinolin

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Als Tetrahydroisochinolin wird normalerweise das sekundäre Amin 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin bezeichnet. Dieses besteht aus einem Benzolring, an den Piperidin anelliert ist. Alternativ ist auch das 5,6,7,8-Tetrahydroisochinolin möglich, welches als Pyridin mit anelliertem Cyclohexanring beschrieben werden kann. Der Grundkörper von Tetrahydroisochinolin leitet sich von der Aminosäure Tyrosin ab.

Eigenschaften

Tetrahydroisochinolin hat einen Flammpunkt von 98 °C.<ref name="Merck"/>

Synthese

Tetrahydroisochinolin kann aus Phenylethylamin und Formaldehyd im sauren Milieu unter Wasserabspaltung mit Hilfe der Pictet-Spengler-Reaktion synthetisiert werden. Durch Verwendung substituierter Phenylethylamine oder höherer Aldehyde sind auch Derivate des Tetrahydroisochinolins zugänglich.

Verwendung

Einige Derivate des Tetrahydroisochinolins haben eine pharmakologische Wirkung und werden teilweise auch als Medikamente eingesetzt:

Muskelrelaxans wie Tubocurarin<ref name="MERCK_Index">The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1684, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
Blutdrucksenker wie die ACE-Inhibitoren Quinapril·HCl,<ref name="Kleemann">Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 1172–1174, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref> bzw. Quinaprilat und Moexipril,<ref name="Kleemann2">Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 912–913, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref> sowie Debrisoquine. Dies sind alles Derivate des 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolins.
Inkontinenzmittel wie Solifenacin.<ref name="Kleemann3">Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 1271–1272, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref>

Tetrahydroisochinolin-Alkaloide

Einzelnachweise