Tetrabromhydrochinon

Strukturformel
Strukturformel von Tetrabromhydrochinon
Allgemeines
Name	Tetrabromhydrochinon
Andere Namen	2,3,5,6-Tetrabrom-1,4-dihydroxybenzol 2,3,5,6-Tetrabrom-1,4-benzendiol Bromhydranil
Summenformel	C6H2Br4O2
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 220-142-9 ECHA-InfoCard 100.018.312 PubChem 75480 ChemSpider 68349 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	425,89 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	252–255 °C<ref name="Sigma" /> 244 °C<ref name="Richter">V. V. Richter: Chemie der Kohlenstoffverbindungen.</ref><ref name="Sarauw" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetrabromhydrochinon ist ein farbloser Feststoff, der sowohl zur Gruppe der Polyphenole, als auch zur Gruppe der Halogenaromaten gehört.

Vorkommen

Tetrabromhydrochinon kommt in dem Kiemenlochtiere Ptychodera flava vor und wird neben Riboflavin für dessen Biolumineszenz verantwortlich gemacht.<ref>Tetrabromohydroquinone and riboflavin are possibly responsible for green luminescence in the luminous acorn worm, Ptychodera flava; PMID 15966053.</ref>

Darstellung

Tetrabromhydrochinon kann durch Bromierung von 1,4-Benzochinon mit elementarem Brom in Eisessig gewonnen werden.<ref name="Sarauw">Eduard Sarauw: Untersuchungen über das Benzochinon und einige Derivate desselben, Vierteljahresschrift der Naturforschenden Gesellschaft in Zürich, 1881.</ref>

Herstellung von Tetrabromhydrochinon durch Bromierung von Chinon

Herstellung von Tetrabromhydrochinon durch Bromierung von Chinon

Ebenso ist die Synthese durch Einleiten von Schwefeldioxid in eine ethanolische Lösung von Bromanil möglich:<ref name="Sarauw" />

Herstellung von Tetrabromhydrochinon durch Reduktion von Bromanil

Herstellung von Tetrabromhydrochinon durch Reduktion von Bromanil

Eigenschaften

Tetrabromhydrochinon kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P2₁/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2)Vorlage:Raumgruppe/14.2 mit den Gitterparametern a = 8,8907 Å, b = 4,7316 Å, c = 11,0612 Å und β = 92,167°. In der Elementarzelle befinden sich 2 Formeleinheiten.<ref name="Thalladi">V. R. Thalladi, H.-C. Weiss, R. Boese, A. Nangia, G. Desiraju: A comparative study of the crystal structure of tetrahalogenated hydroquinones and γ-hydroquinone. In: Acta Cryst., B55, 1999, S. 1005–1013.</ref>

Der Flammpunkt von Tetrabromhydrochinon liegt über 110 °C.<ref name="coleparmer.com">Coleparmer: Material Safety Data Sheet 2,3,5,6-Tetrabromohydroquinone, 98%, abgerufen am 16. Oktober 2023</ref>

Einzelnachweise

<references />