tert-Leucin
tert-Leucin (Terleucin) ist eine chirale, nicht-proteinogene α-Aminosäure. Strukturell kann tert-Leucin über die Substitution eines α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH2) von der 3,3-Dimethylbuttersäure abgeleitet werden.
tert-Leucin gehört zusammen mit seinen Konstitutionsisomeren Leucin, Isoleucin und Norleucin zur Stoffgruppe der Leucine.
Isomere
tert-Leucin kommt in Form der beiden Enantiomere L-tert-Leucin [Synonym: (S)-tert-Leucin] und D-tert-Leucin [Synonym: (R)-tert-Leucin] vor.
| Isomere von tert-Leucin | ||
| Name | L-tert-Leucin | D-tert-Leucin |
| Andere Namen | (S)-(+)-tert-Leucin | (R)-(−)-tert-Leucin |
| Strukturformel | Datei:Tert-Leucin.png | |
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN |
| Vorlage:CASRN (unspez.) | ||
| EG-Nummer | 606-659-6 | 607-998-2 |
| 608-831-6 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | Vorlage:ECHA | Vorlage:ECHA |
| Vorlage:ECHA (unspez.) | ||
| PubChem | Vorlage:PubChem | Vorlage:PubChem |
| Vorlage:PubChem (unspez.) | ||
| Wikidata | Q2405866 | Q27466064 |
| Q27140135 (unspez.) | ||
Vorkommen
tert-Leucin kommt in der Natur als Baustein des Peptid-Antibiotikums Bottromycin A2 vor, das von dem Bodenbakterium Streptomyces bottropensis gebildet wird.<ref>D. Schipper: The revised structure of bottromycin A2. In: Journal of Antibiotics. Band 36, Nr. 8, August 1983, S. 1076–1077, PMID 6630058.</ref> Daneben ist es Bestandteil einiger antimikrobiell wirkender mariner Schwämme.<ref>N. Fusetani, S. Matsunaga: Bioactive sponge peptides. In: Chemical Reviews. Band 93, 1993, S. 1793–1806, doi:10.1021/cr00021a007.</ref><ref>Lutz Krieg: Screening und Charakterisierung neuer Aminosäure-Amidasen zur Racematspaltung – Klonierung und Expression einer D-Amidase aus Variovorax paradoxus in E. coli. Dissertation, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf, 2002, S. 6, Vorlage:URN (PDF).</ref>
Darstellung
L-tert-Leucin wird derzeit auf enzymatischem Wege im Tonnenmaßstab hergestellt<ref>A. Liese: Degussa L-tert-leucine process. In: Catalysis from A to Z: A Concise Encyclopedia. Vorlage:Doi.</ref> und soll als chirales Zwischenprodukt unter anderem bei der Synthese von Medikamenten zur Behandlung von Krebs oder AIDS zum Einsatz kommen.
Einzelnachweise
<references />