Terpyridin

Strukturformel
Struktur von Terpyridin
Allgemeines
Name	Terpyridin
Andere Namen	2,6-Bis(2-pyridyl)pyridine 2,2′:6′,2′′-Terpyridin Terpy
Summenformel	C15H11N3
Kurzbeschreibung	weiße, geruchlose Prismen<ref name="mor" /><ref name="alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref> gelbe Nadeln (als Pikrat)<ref name="mor" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 214-559-5 ECHA-InfoCard 100.013.235 PubChem 70848 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	233,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	89–92 °C<ref name="alfa" /> 210 °C (Pikrat)<ref name="mor" />
Siedepunkt	370 °C<ref name="mor" />
Löslichkeit	schlecht in kaltem, besser in warmem Wasser<ref name="mor" /> löslich in vielen organischen Lösungsmitteln<ref name="mor" /> nahezu unlöslich in Petrolether<ref name="mor" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​315​‐​318​‐​335 P: 261​‐​262​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	1,99 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="alfa" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Terpyridin ist eine heterocyclische chemische Verbindung mit der Summenformel C₁₅H₁₁N₃. Sie besteht aus drei Pyridinringen, welche jeweils in den 2-Positionen beziehungsweise 2,6-Positionen miteinander verknüpft sind.

Synthese

Terpyridin wurde erstmals 1932 durch oxidative Kupplung von Pyridin in Gegenwart von Eisen(III)-chlorid bei 340 °C im Autoklaven erhalten. Es entsteht ein Produktgemisch aus verschiedenen Pyridinderivaten, Bipyridinen und Quaterpyridinen, welches auch Terpyridin enthält.<ref name="mor">G. T. Morgan, F. H. Burstall: Dehydrogenation of pyridine by anhydrous ferric chloride, in: J. Chem. Soc. 1932, 20–30; doi:10.1039/JR9320000020.</ref> Durch Reaktion von 2-Brompyridin mit 2,6-Dibrompyridin mit Kupfer im Sinne einer Ullmann-Kupplung kann Terpyridin mit höherer Selektivität hergestellt werden.<ref>F. H. Burstall: Researches on the polypyridyls, in: J. Chem. Soc. 1938, 1662–1672; doi:10.1039/JR9380001662.</ref>

Es ist eine Reihe neuerer Synthesewege bekannt, welche oftmals auf Palladium-katalysierten Kupplungsreaktionen beruhen (Hiyama-Kupplung<ref name="yam">Y. Yamamoto, T. Tanaka, M. Yagi, M. Inamoto, in: Heterocycles 1996, 42, 189–194.</ref>, Stille-Kupplung<ref name="yam" />, Negishi-Kupplung<ref>F.-Q. Fang, G. S. Hanan, Rapid and Efficient Synthesis of Functionalized Bipyridines , in: Synlett 2003, 6, 852–854.</ref>).

Eigenschaften

Terpyridin ist ein Chelatligand, welcher mit vielen Übergangsmetallen Komplexe der Form [M(Terpy)₂]ⁿ⁺ bildet.

Im Rahmen der sicheren Endlagerung radioaktiven Abfalls werden derzeit Verfahren zur Auftrennung (Partitioning) des nuklearen Materials in Element­gruppen untersucht. Hierbei ist die Trennung der chemisch ähnlichen minoren Actinoide und Lanthanoide nötig. Terpyridin war hierzu der erste Ligand, welcher diese Trennung, wenn auch mit einem moderaten Trennfaktor von 7, zu bewerkstelligen vermochte.<ref>C. Madic, M. J. Hudson High Level liquid Waste Partitioning by Means of completely incinerable Extractants. Final Report, European Commission Contract No. FI2W-CT91-0112, EUR 18038, 1999.</ref><ref>C. Ekberg, A. Fermvik, T. Retegan, G. Skarnemark, M. R. S. Foreman, M. J. Hudson, S. Englund, M. Nilson, Radiochim. Acta 2008, 96, 225–233.</ref> Mittlerweile existieren zu diesem Zweck jedoch deutlich selektivere Extraktionsmittel.<ref>Z. Kolarik, U. Müllich, F. Gassner, in: Solvent Extr. Ion Exch. 1999, 17, 23–32.</ref><ref>S. Trumm, G. Lieser, M. R. S. J. Foreman, P. J. Panak, A. Geist, Th. Fanghänel, A TRLFS study on the complexation of Cm(III) and Eu(III) with 4-t-butyl-6,6-bis-(5,6-diethyl-1,2,4-triazin-3-yl)-2,2-bipyridine in a water/2-propanol mixture, in: Dalton Trans. 2010, 39, 923–929; doi:10.1039/b919247f.</ref>

Einzelnachweise

<references />