Terbutryn

Strukturformel
Struktur von Terbutryn
Allgemeines
Name	Terbutryn
Andere Namen	2-t-Butylamino-4-ethylamino-6-methylthio-s-triazin 2-tert-Butylamino-4-ethylamino-6-methylthio-1,3,5-triazin
Summenformel	C10H19N5S
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 212-950-5 ECHA-InfoCard 100.011.773 PubChem 13450 ChemSpider 12874 DrugBank DB08215 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	241,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	104 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	154–160 °C (bei 0,08 mbar)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,025 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 400 P: 273<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Terbutryn ist eine chemische Verbindung mit einem 1,3,5-Triazin-Ring als Grundstruktur. Es wird als Herbizid eingesetzt.

Verwendung

Terbutryn kommt als Algizid in z. B. Dispersionsfarben zum Einsatz. Es wird ein langsames aber stetiges Auswaschen und somit der Eintrag in Boden sowie Oberflächen- und Grundwasser befürchtet.<ref>M. Brake: Werden Häuser immer mehr zu Sondermüll? In: Telepolis. 1. Februar 2011.</ref><ref>H. Venzmer: Biofilme und funktionale Baustoffoberflächen. 8. Dahlberg-Kolloquium 25.09.2008 in Wismar. Fraunhofer IRB Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-410-16894-2.</ref>

Zulassung

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF)Vorlage:Abrufdatum der Kommission vom 20. November 2002.</ref><ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Toxikologie

Terbutryn wird nach oraler Gabe rasch absorbiert. In den ersten 24 Stunden werden 73–85 % wieder ausgeschieden, vor allem faecal. Während der Passage wird Terbutryn vollständig metabolisiert, vor allem durch S-Demethylierung, Hydrolyse der SCH₃-Gruppe, oxidative Dealkylierung der Aminogruppe und Oxidation der Alkylgruppen zu Alkoholen und Säuren, die ausschließlich mit Glucuronsäuren konjugieren. Langzeitwirkung durch Speicherung in Fettgewebe und Gehirn – je nach Gentypus und Zusatzgiften. Terbutryn gilt als Nervengift. Die Symptome reichen von Durchfall über Atembeschwerden bis zu Störungen des ZNS.<ref>M. Daunderer: Klinische Toxikologie. Giftinformation, Giftnachweis, Vergiftungstherapie. ecomed, Landsberg/Lech 1995 bis Dez. 2006, ISBN 3-609-70000-9.</ref>

Ökotoxikologie

Terbutryn hat aus ökotoxikologischer Perspektive negativen Einfluss auf aquatischen Organismen. Der Median der EC₅₀ (96 Std.) für Algen liegt bei 0,0029 mg/l.<ref>Gaggi, C., G. Sbrilli, A.M.H. El Naby, M. Bucci, M. Duccini, E. Bacci: Toxicity and Hazard Ranking of s-Triazine Herbicides Using Microtox, Two Green Algal Species and Marine Crustacean. In: Environ. Toxicol. Chem. 14(6), 1995, S. 1065–1069.</ref> In der Schweiz wurde der Grenzwert für die zugelassene Konzentration in Oberflächengewässern im Jahresmitte mit 0,065 µg/l festgelegt.<ref>UBA – ETOX, Informationssystem Ökotoxikologie und Umweltqualitätsziele, Grenzwerte zu Terbutryn, abgerufen am 19. Oktober 2024</ref> Der PNEC wird mit Werten zwischen 0,003 und 0,034 µg/l angegeben, was deutlich unter dem Schweizer Grenzwert liegt.<ref>S. Kresmann, A. H. Arokia, C. Koch, B. Sures: Ecotoxicological potential of the biocides terbutryn, octhilinone and methylisothiazolinone: Underestimated risk from biocidal pathways? In: The Science of the total environment. Band 625, Juni 2018, S. 900–908, doi:10.1016/j.scitotenv.2017.12.280, PMID 29306832.</ref><ref>Tobias Junginger, Sylvain Payraudeau, Gwenaël Imfeld: Transformation and stable isotope fractionation of the urban biocide terbutryn during biodegradation, photodegradation and abiotic hydrolysis. In: Chemosphere. 2022, Band 305, S. 135329 doi:10.1016/j.chemosphere.2022.135329.</ref>

Die EU-Kommission schlug vor, Terbutryn auf die Liste der bisher 33 Schadstoffe zu setzen, die in den EU-Oberflächengewässern überwacht und kontrolliert werden müssen. Diese überarbeitete Liste ist zudem Teil einer Richtlinie zur Änderung der Wasserrahmenrichtlinie und der Richtlinie über Umweltqualitätsnormen.<ref>Vorlage:EU-LegisSum</ref>

Einzelnachweise

<references />