Terbacil
Terbacil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Uracilderivate.
Gewinnung und Darstellung
Die Synthese von Terbacil kann auf zwei Wegen ablaufen. Eine mögliche Route beginnt mit der Reaktion von Ammoniak, Phosgen und tert-Butylamin zu tert-Butylharnstoff. Dieser wird in einer Kondensation mit Methylacetoacetat zu 3-tert-Butyl-6-methyluracil umgesetzt. Durch Chlorierung entsteht Terbacil.<ref name="HSDB">Vorlage:HSDB</ref><ref name="Thomas A. Unger">Vorlage:Literatur</ref>
Eine Alternative Route stellt das Zwischenprodukt 3-tert-Butyl-6-methyluracil durch eine veränderte Reaktionssequenz aus den gleichen Edukten her.<ref name="Thomas A. Unger"/>
Eigenschaften
Terbacil ist ein weißer brennbarer Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><ref name="EPA" /> Die Verbindung beginnt bereits unterhalb ihres Schmelzpunktes zu sublimieren.<ref name="S D Gangolli">Vorlage:Literatur</ref> Es ist stabil gegen Hydrolyse und Photolyse im pH-Wert Bereich von 5 bis 9.<ref name="Terry R Roberts, David H Hutson, Philip W Lee, Peter H Nicholls">Vorlage:Literatur</ref>
Verwendung
Terbacil wird als Pflanzenschutzmittel verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wurde in den USA erstmals 1966 als Herbizid zugelassen und wird zur Bekämpfung vieler ein- und mehrjähriger Unkräuter verwendet.<ref name="EPA">EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) - TERBACIL (PDF; 770 kB), Januar 1998</ref>
Zulassung
Terbacil ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.<ref>Verordnung (EG) Vorlage:EUR-Lex-Rechtsakt der Kommission vom 20. November 2002.</ref> In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref>
Einzelnachweise
<references />