Terazosin

Strukturformel
	Datei:(RS)-Terazosine Structural Formulae V.1.svg
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Terazosin
Andere Namen	(RS)-1-(4-Amino-6,7-dimethoxychinazolin-2-yl)-4-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)piperazin (IUPAC); (±)-1-(4-Amino-6,7-dimethoxychinazolin-2-yl)-4-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)piperazin; rac-1-(4-Amino-6,7-dimethoxychinazolin-2-yl)-4-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)piperazin; Terazosinum (Latein);
Summenformel	C19H25N5O4; C19H25N5O4·HCl (Hydrochlorid); C19H25N5O4·HCl·2 H2O (Hydrochlorid-Dihydrat);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	613-265-8
ECHA-InfoCard	100.118.191
PubChem	5401
ChemSpider	5208
DrugBank	DB01162
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G04CA03
Wirkstoffklasse	Antihypertensiva
Wirkmechanismus	α1-Adrenozeptor-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	387,43 g·mol−1; 459,92 g·mol−1 (Hydrochlorid-Dihydrat);
Schmelzpunkt	272,6–274 °C<ref name="RÖMPP Online">Eintrag zu Terazosin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>; 267,3 °C (Hydrochlorid, morphologische Form 1)<ref name="Bauer">J. Bauer, J. Morley, S. Spanton, F. J. J. Leusen, R. Henry, S. Hollis, W. Heitmann, A. Mannino, J. Quick, W. Dziki: Identification, preparation, and characterization of several polymorphs and solvates of terazosin hydrochloride. In: Journal of Pharmaceutical Sciences, 2006, 95, S. 917–928; doi:10.1002/jps.20425.</ref>; 271,0 °C (Hydrochlorid, morphologische Form 2)<ref name="Bauer" />; 268,5 °C (Hydrochlorid, morphologische Form 3)<ref name="Bauer" />; 270,4 °C (Hydrochlorid, morphologische Form 4)<ref name="Bauer" />;
pKS-Wert	7,1<ref name="RÖMPP Online" />
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Hydrochlorid; Achtung	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	277 mg·kg−1 (LD50, Ratte, männl., i.v., Hydrochlorid-Dihydrat)<ref name="MERCK_Index">The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1574.</ref>; 293 mg·kg−1 (LD50, Ratte, weibl., i.v., Hydrochlorid-Dihydrat)<ref name="MERCK_Index" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Terazosin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Alphablocker, der zur Behandlung der klinischen Symptome sowie der Blasenentleerungsstörungen bei benigner Prostatahyperplasie (BPH)<ref name="pmid20126606">CG Roehrborn: Efficacy of alpha-Adrenergic Receptor Blockers in the Treatment of Male Lower Urinary Tract Symptoms. In: Reviews in Urology. Band 11, Suppl 1, 2009, S. S1–8, PMID 20126606, PMC 2812889 (freier Volltext). </ref><ref name="pmid18231614">H Lepor: Alpha blockers for the treatment of benign prostatic hyperplasia. In: Reviews in Urology. Band 9, Nr. 4, 2007, S. 181–190, PMID 18231614, PMC 2213889 (freier Volltext). </ref> und – als Reservemedikament – zur Therapie der arteriellen Hypertonie verwendet wird. Terazosin wurde 1977 von Abbott (Handelsname Hytrin^®) patentiert und ist als Generikum im Handel.

Es gehört zusammen mit Doxazosin und Indoramin zu den Prazosin-Derivaten, im Gegensatz zu Prazosin hat es jedoch eine höhere Bioverfügbarkeit (90 %) und eine längere Halbwertszeit (10–18 h).

Über kompetivien Antagonismus am postsynaptischen α₁-Adrenozeptor hemmt es die Wirkung von Noradrenalin und wirkt damit sympatholytisch. Über die hierdurch vermehrte Bindung von Noradrenalin an die präsynaptischen α₂-Adrenozeptoren kommt es zusätzlich zu einer Wirkungsverstärkung. Die hierdurch erreichte Blutdrucksenkung (mit Senkung von Pre- und Afterload) macht man sich in der Therapie der arteriellen Hypertonie zunutze.

Handelsnamen

Monopräparate: Flotrin (D), Heitrin (D), Hytrin (CH), Tera TAD (D), Terablock (D), Teranar (D), Terazid (D), Urocard (A), Uroflo (A), Urozosin (D), Vicard (A)

Weblinks

Wikibooks: Pharmakologie und Toxikologie: Sympathikus-Selektive α1-Blocker – Lern- und Lehrmaterialien

Einträge. In: NIH-Studienregister.

Einzelnachweise

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