TBTA

Strukturformel
Struktur von TBTA
Allgemeines
Name	TBTA
Andere Namen	Tris[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amin
Summenformel	C30H30N10
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 693-028-3 ECHA-InfoCard 100.221.401 PubChem 11203363 ChemSpider 9378431 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	530,63 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	132–143 °C<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: 413 P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

TBTA (systematischer Name: Tris[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole.

Gewinnung und Darstellung

TBTA kann durch Reaktion von Benzylazid und Tripropargylamin<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tripropargylamin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 230-038-5, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 23351, ChemSpider: 21836, DrugBank: , Wikidata: Q27261914.</ref> in einer Kupfer(II)-acetat/Natriumascorbat-Lösung gewonnen werden.<ref>Jason E. Hein, Larissa B. Krasnova, Masayuki Iwasaki, Valery V. Fokin: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 88, 2011, S. 238–246, doi:10.15227/orgsyn.088.0238 (PDF).</ref>

Eigenschaften

TBTA hat einen Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient von <math>\log P_\mathrm{ow}=4{,}754</math>.<ref name="Sigma"/>

Verwendung

Verwendung findet TBTA in der kupferkatalysierten Alkin-Azid-Cycloaddition (CuAAC), in welcher es die Disproportionierung wie auch die Oxidation von Cu(I) verhindert.<ref>Timothy R. Chan, Robert Hilgraf, K. Barry Sharpless, Valery V. Fokin: Polytriazoles as Copper(I)-Stabilizing Ligands in Catalysis. In: Organic Letters, 6 (17), S. 2853–2855, 2004, doi:10.1021/ol0493094.</ref>

Weblinks

• SigmaAldrich: Click Chemistry Reagents – TBTA
• Clickchemicals: Use of Copper Ligands

Einzelnachweise

<references />