Subtraktionspräfix

In der chemischen Nomenklatur werden Subtraktionspräfixe (Subtraktion = Abzug, Streichung;<ref>Duden Online: Subtraktion</ref> Präfix = Vorsilbe<ref>Duden Online: Präfix</ref>) benutzt, um anzugeben, dass aus einer Stammverbindung etwas abgespalten wurde oder etwas „fehlt“. Die Bezeichnung (der Name) der Stammverbindung ist dann entsprechend zu ergänzen.

Beispiele für Subtraktionspräfixe

Beispiele für solche Subtraktionspräfixe sind Des-, Nor- und Anhydro-:<ref name="Fresenius3">Philipp Fresenius und Klaus Görlitzer: Organisch-chemische Nomenklatur, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1991, 3. Auflage, S. 136–139, ISBN 3-8047-1167-7.</ref>

Des-

• „Des-methyl-“ bedeutet, dass in der betreffenden Verbindung eine Methylgruppe fehlt (= durch ein Wasserstoffatom ersetzt ist)
• Desoxyzucker sind Kohlenhydrate, in denen eine Hydroxygruppe durch ein Wasserstoffatom ersetzt ist
• In den Des-Carotinoiden fehlen sämtliche Methylgruppen

In seltenen Fällen steht die Vorsilbe auch für die Ringöffnung einer Base bei gleichbleibender Summenformel.<ref name=Holland>Wolfgang Holland: Die Nomenklatur in der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1969, S. 35–40.</ref>

Anhydro-

Datei:Anhydrotetracycline Structural Formula V.1.svg Anhydrotetracyclin mit der blau markierten C=C-Doppelbindung, die durch Wasserabspaltung aus Tetracyclin resultiert.

Datei:Tetracycline Structural Formula V.1.svg Vergleich: Strukturformel der Stammverbindung Tetracyclin

Nor-

Die Vorsilbe kann verschiedene Bedeutungen haben, was bisweilen zu Unklarheiten führt:

• Norephedrin enthält eine Methylgruppe weniger als Ephedrin
• Norbornan enthält drei Methylgruppen weniger als Bornan
• „Nor-“ kann auch für eine Ringverengung, also das Fehlen einer Methylengruppe (–CH₂–) im Ring stehen. So sind Norsteroide etwa solche, deren Ring A ein Fünfring statt des üblichen Sechsrings im Steroid ist.<ref name=Holland>Wolfgang Holland: Die Nomenklatur in der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1969, S. 35–40.</ref>

Anhydro-

Die Vorsilbe steht für die

• intramolekulare Wasserabspaltung zwischen zwei Hydroxygruppen unter Bildung eines Ethers (IUPAC-konforme Bezeichnung)
• intramolekulare Abspaltung von Wasser aus einem meist komplexen Alkohol unter Bildung einer C=C-Doppelbindung<ref name="Fresenius">Philipp Fresenius und Klaus Görlitzer: Organisch-chemische Nomenklatur, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1991, 3. Auflage, S. 139, ISBN 3-8047-1167-7.</ref>

Siehe auch

• Deskriptor (Chemie)

Einzelnachweise

<references />