Spiromesifen

Strukturformel
Struktur von Spiromesifen
Allgemeines
Name	Spiromesifen
Andere Namen	3-Mesityl-2-oxo-1-oxaspiro[4.4]non-3-en-4-yl-3,3-dimethylbutyrat (IUPAC) Markennamen: Oberon, Forbid, Judo
Summenformel	C23H30O4
Kurzbeschreibung	hellbrauner Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 608-196-5 ECHA-InfoCard 100.111.418 PubChem 9907412 ChemSpider 8083064 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	370,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,13 g·cm−3<ref name="Bretschneider">T. Bretschneider et al. In: Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer. 58(3)/2005. Bayer CropScience, ISSN 0340-1723, S. 307–318.</ref>
Schmelzpunkt	96,7–98,7 °C<ref name="Bretschneider"/>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="Bretschneider"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​332​‐​410 P: 273​‐​280​‐​501<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Spiromesifen ist ein Pflanzenschutzmittel, genauer ein Insektizid und Akarizid aus der Substanzklasse der Tetronsäurederivate, das von der Firma Bayer CropScience entwickelt wurde und seit dem Jahr 2006 von Bayer unter dem Markennamen Oberon verkauft wird. Es wirkt über eine Hemmung des Fettstoffwechsels und wird beim Anbau von Nutz- und Zierpflanzen vor allem gegen Milben und Mottenschildläuse eingesetzt.

Anwendung

Haupteinsatzgebiet von Spiromesifen ist die Bekämpfung von Milben und Mottenschildläusen, gegen die es sich als effektiver als andere Insektizide erwiesen hat.<ref name="Nauen2002">R. Nauen et al. T. Bretschneider, A. Elbert, R. Fischer, R. Tiemann: Spirodiclofen and spiromesifen: Tetronic acid derivatives for insect and spider mite control. In: Pesticide Outlook. 12/2003. Royal Society of Chemistry, ISSN 0956-1250, S. 243–245.</ref> Der Einsatz erfolgt durch Sprühen von Suspensionen der Substanz und kann sowohl auf Obst- und Gemüsepflanzen als auch auf anderen Nutzpflanzen wie Baumwolle oder auf Zierpflanzen erfolgen. Zugelassen ist Spiromesifen unter anderem in El Salvador, Guatemala, Indonesien, Israel, Kenia, Mexiko, den Niederlanden, Großbritannien und den Vereinigten Staaten. In Deutschland, Österreich und der Schweiz besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel, in anderen EU-Staaten ist es zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Wirkmechanismus und Toxizität

Spiromesifen wirkt über die Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase, einem Enzym des Fettstoffwechsels,<ref name="Nauen2003">R. Nauen et al. in: Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer. 58(3)/2005, S. 417–440 (siehe Literatur).</ref> in deren Folge die betroffenen Insekten austrocknen und drei bis zehn Tage nach der Behandlung absterben. Aufgrund der noch kurzen Verfügbarkeit sind bisher keine Resistenzen bei den Zielinsekten bekannt, ebenso bestehen keine Kreuzresistenzen mit anderen verfügbaren Insektiziden.

Die Schäden und Risiken für Nichtzielinsekten sind nach Angaben des Herstellers gering. Die LD₅₀ für Säugetiere beträgt bei oraler Aufnahme und beim Einatmen mehr als 2.000 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht sowie bei Aufnahme über die Haut mehr als 4.000 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht,<ref name="SDB"/> so dass bei bestimmungsgemäßem Gebrauch keine akute Toxizität besteht. Für Fische und andere Wasserlebewesen ist es als toxisch eingestuft.<ref name="SDB">Sicherheitsdatenblatt (Bayer CropScience) Suspensionskonzentrat, abgerufen am 14. Mai 2017.</ref>

Literatur

• T. Bretschneider, R. Fischer, J. Benet-Buchholz: Spiromesifen (Oberon®) – discovery, synthesis and X-ray structure. In: Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer. 58(3)/2005. Bayer CropScience, ISSN 0340-1723, S. 307–318.
• R. Nauen, H.-J. Schnorbach, A. Elbert: The biological profile of spiromesifen (Oberon®) – A new tetronic acid insecticide/acaricide. In: Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer. 58(3)/2005. Bayer CropScience, ISSN 0340-1723, S. 417–440.
• R. Nauen, S. Konanz: Spiromesifen as a new chemical option for resistance management in whiteflies and spider mites. In: Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer. 58(3)/2005. Bayer CropScience, ISSN 0340-1723, S. 485–502.

Weblinks

• Oberon® miticide/insecticide: Bayer CropScience US Herstellerinformationen (englisch)

Einzelnachweise

<references />