Sorbitanfettsäureester

Datei:D-Sorbit 1,4-Sorbitan.svg Struktur von Sorbit und seines Anhydrids 1,4-Sorbitan
Datei:Sorbitanfettsäureester.svg Fünfring- und Sechsringformen der Sorbitanfettsäureester

Die Sorbitanfettsäureester (Handelsname beispielsweise Span) sind Ester des Sorbits bzw. dessen Anhydriden (Sorbitan, Isosorbid) mit je ein bis drei Fettsäuren. Sorbitan kann aus Sorbit durch Wasserentzug gebildet werden.<ref></ref>

Die Sorbitankomponente kann in der Verbindung sowohl als cyclische Furanose- (Fünfring), als auch als cyclische Pyranose-Form (Sechsring) vorliegen. Da im Sorbit- bzw. Sorbitanmolekül mehrere OH-Gruppen vorhanden sind, können bei der Darstellung verschiedene Isomere entstehen.

Eigenschaften und Verwendung

Sorbitanfettsäureester sind cremefarbene bis bernsteinfarbene Flüssigkeiten oder Feststoffe mit einem charakteristischen Geruch und Geschmack. Sie sind im Allgemeinen in Ölen und auch in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich. In Wasser sind sie unlöslich, aber in der Regel dispergierbar.<ref name="HoPE6">Sorbitan Esters (Sorbitan Fatty Acid Esters). In: Handbook of Pharmaceutical Excipients, 6. Auflage. R. C. Rowe, P. J. Sheskey, M. E. Quinn. Pharmaceutical Press, London, 2009. S. 675 ff.</ref> Sorbitanfettsäureester dienen der Stabilisierung von Wasser-in-Öl-Emulsionen.<ref>Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. vollständig überarbeitete Auflage. Berlin 2007, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 475, doi:10.1007/978-3-540-73202-0. </ref> Einige Ester sind in der EU als Lebensmittelzusatzstoffe E 491, E 492, E 493, E 494 und E 495 nur zum Einsatz in bestimmten Lebensmitteln mit einer jeweils festgelegten Höchstmenge zugelassen.<ref>Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 in der konsolidierten Fassung vom 28. Oktober 2019Vorlage:Abrufdatum</ref>

Dazu zählen:

Kuchen und Kekse sowie Blätterteiggebäck (mit maximal 10 g/kg)
Schokolade und andere Erzeugnisse aus Kakao (maximal 10 g/kg)
Fruchtgelees und Konfitüren (mit maximal 25 mg/kg)
Speiseeis (maximal 500 mg/kg)
Desserts und Zuckerwaren (mit maximal 5 g/kg)
Kaffeeweißer (maximal 5 g/kg)
Backhefe (quantum satis)

Vertreter


Name	E-Nummer	CAS-Nummer	Empirische Summenformel	HLB-Wert	LD₅₀	IUPAC-Name
Sorbitanmonolaurat	E493	Vorlage:CASRN	C₁₈H₃₄O₆	8,6<ref name="HoPE6" />	33,6 g·kg^-1 (oral, Ratte)<ref>Journal of the American College of Toxicology. Vol. 4(3), S. 65, 1985.</ref>	[2-[(2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]-2-hydroxy-ethyl]dodecanoat
Sorbitanmonopalmitat	E 495	Vorlage:CASRN	C₂₂H₄₂O₆	6,7<ref name="baltes-hlb" />		[2-[(2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]-2-hydroxy-ethyl]hexadecanoat
Sorbitanmonostearat	E 491	Vorlage:CASRN	C₂₄H₄₆O₆	4,7<ref name="HoPE6" />	31 g·kg^-1 (oral, Ratte)<ref>Food Research. Vol. 21, S. 348, 1956.</ref>	[2-[(2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]-2-hydroxy-ethyl]octadecanoat
Sorbitanmonoisostearat	-	Vorlage:CASRN	C₂₄H₄₆O₆	4,7<ref name="HoPE6" />
Sorbitanmonooleat	E 494	Vorlage:CASRN	C₂₄H₄₄O₆	4,3<ref name="baltes-hlb"></ref>		[2-(3,4-Dihydroxyoxolan-2-yl)-2-hydroxyethyl]-(E)-octadec-9-enoat
Sorbitansesquioleat	-	Vorlage:CASRN	C₃₃H₆₀O_6,5	3,7<ref name="HoPE6" />		2-(3,4-Dihydroxyoxolan-2-yl)ethan-1,2-diol-mono/bis-[(9Z)-octadec-9-enoat]
Sorbitantristearat	E 492	Vorlage:CASRN	C₆₀H₁₁₄O₈	2,1<ref name="HoPE6" />		[2-[(2R,3S,4R)-4-Hydroxy-3-octadecanoyloxy-oxolan-2-yl]-2-octadecanoyloxy-ethyl]octadecanoat
Sorbitantrioleat	-	Vorlage:CASRN	C₆₀H₁₀₈O₈	1,8<ref name="HoPE6" />		[(2R)-2-[(3R,4S)-4-Hydroxy-3-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxyoxolan-2-yl]-2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxyethyl]-(Z)-octadec-9-enoat

Gesundheitliche Bewertungen

Die Sorbitanfettsäureester gelten als toxikologisch unbedenklich. Die erlaubte Tagesdosis für die Gruppe der Sorbitanfettsäureester beträgt 10 mg/kg Körpergewicht pro Tag. Dies entspricht umgerechnet 26 mg/kg Körpergewicht pro Tag Sorbitanmonostearat.<ref name="efsa">Alicja Mortensen, Fernando Aguilar u. a.: Re‐evaluation of sorbitan monostearate (E491), sorbitan tristearate (E492), sorbitan monolaurate (E493), sorbitan monooleate (E494) and sorbitan monopalmitate (E495) when used as food additives. In: EFSA Journal. 15, 2017, doi:10.2903/j.efsa.2017.4788.</ref>

Derivate

Ethoxylierte Sorbitanfettsäureester (Polysorbate) werden ebenfalls als Tenside und Emulgatoren verwendet.

Einzelnachweise