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Selenocyanate

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Selenocyanate
Datei:Selenocyanat Anion Structural Formula V1.svg

Selenocyanat-Anion
Datei:Organic Selenocyanate Structural Formula V1.svg

Organisches Selenocyanat, R = Organyl-Rest (z. B. Alkyl-Rest, Aryl-Rest etc.). Die Selenocyanat-Gruppe ist blau markiert.

Als Selenocyanate werden die anorganischen Salze und die organischen Ester der unbeständigen Selenocyansäure (HSeCN)<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref> bezeichnet. In den anorganischen Salzen ist das Proton der Selenocyansäure durch ein Alkali-, Erdalkali- oder anderes Kation ersetzt. In den organischen Estern ist das freie Proton der Selenocyansäure (HSeCN) durch einen Alkyl-, Aryl-, Alkylaryl oder einen anderen organischen Rest ersetzt.<ref name="Rheinboldt">Heinrich Rheinboldt in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, dort 937–951.</ref> Das Selenocyanat-Ion (NCSe) kann als Ligand in Komplexen sowohl über das Stickstoff-Atom als auch über das Selen-Atom an das Zentralatom (Metallatom) koordinieren. In seinem chemischen Verhalten ähnelt es den Halogeniden und wird daher zur Gruppe der Pseudohalogenide gezählt.<ref name="Greenwood">N. N. Greenwood und A. Earnshaw: Chemie der Elemente, VCH Verlag, Weinheim/Bergstrasse, Seiten 381–383, ISBN 3-527-26169-9.</ref>

Synthese

Kaliumselenocyanat wird aus Kaliumcyanid und grauem Selenpulver durch eine Insertionsreaktion hergestellt. Analog wird Natriumselenocyanat<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref> aus Natriumcyanid gewonnen. Alkylselenocyanate lassen sich aus Alkylbromiden oder Alkylchloriden durch Umsetzung mit Kaliumselenocyanat in alkoholischer Lösung darstellen. Aromatische Selenocyanate kann man aus Diazoniumsalzen durch Umsetzung mit Kaliumselenocyanat synthetisieren.<ref name="Rheinboldt" />

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />