Secbutabarbital

Strukturformel
Strukturformel von Secbutabarbital
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Secbutabarbital
Andere Namen	5-Ethyl-5-(1-methylpropyl)-(1H,3H,5H)-pyrimidin-2,4,6-trion (IUPAC) 5-sec-Butyl-5-ethylpyrimidin-2,4,6-(1H,3H,5H)-trion Butabarbital (USAN)
Summenformel	C10H16N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Natriumsalz) EG-Nummer 204-738-6 ECHA-InfoCard 100.004.308 PubChem 2479 DrugBank DB00237 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Barbiturat
Eigenschaften
Molare Masse	212,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	165–168 °C<ref name="Römpp" />
pKS-Wert	pKs1 = 8,2<ref name="Römpp" /> pKs2 = 12,7<ref name="Römpp">Eintrag zu Secbutabarbital. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	schlecht in Wasser, löslich in Diethylether, Chloroform, Ethanol und wässrigen Alkalien<ref name="Römpp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Datei:GHS-pictogram-skull.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Secbutabarbital (INN), auch Butabarbital (USAN), ist ein Barbiturat. Chemisch betrachtet ist es ein Barbitursäure-Derivat. Secbutabarbital wurde 1932 für Eli Lilly and Company patentiert.<ref name="Römpp" />

Stereoisomere

Der Arzneistoff ist ein 1:1-Gemisch aus dem (R)-(−)-Enantiomer und (S)-(+)-Enantiomer – also ein (Racemat). Dieses Gemisch wird meist als Natriumsalz eingesetzt.<ref name="Römpp" /> Secbutabarbital wurde 1932 für Eli Lilly and Company patentiert.<ref name="Römpp" />

• (R)-Stereoisomer
  (R)-Stereoisomer
• (S)-Stereoisomer
  (S)-Stereoisomer

Der Namensbeginn „Secbut“ deutet auf die sekundäre (sec-)Butylgruppe im Molekül hin.

Synthese

Secbutabarbital wird durch Kondensation von Ethyl-(1-methyl-propyl)-malonsäurediethylester und Harnstoff hergestellt:<ref>A. W. Frahm, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Folgeband 4: Stoffe A-K. Birkhäuser, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 70.</ref>

Datei:Butabarbital Synthesis V1.svg

Synthese von Butabarbital

Rechtsstatus

Secbutabarbital ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 2 BtMG ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.<ref>BtMG – Einzelnorm. In: gesetze-im-internet.de. Abgerufen am 9. Juni 2016. </ref> International fällt Secbutabarbital unter die Konvention über psychotrope Substanzen.<ref>List of psychotropic substances under international control. (Memento vom 31. August 2012 im Internet Archive; PDF) International Narcotics Control Board, 23. Ausgabe, August 2003.</ref>

Einzelnachweise

<references />