Essigsäure-sec-butylester

Strukturformel
	Strukturformel von Essigsäure-sec-butylester
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Essigsäure-sec-butylester
Andere Namen	Butan-2-ylacetat (IUPAC); 1-Methylpropylacetat; 1-Methylpropylethanoat; sec-Butylacetat; 1-Methylpropylacetat; Essigsäure-2-butoxyester; 2-Butanolacetat; (±)-Essigsäure-(1-methylpropyl)ester; (RS)-Essigsäure-(1-methylpropyl)ester; Vorlage:INCI;
Summenformel	C6H12O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch<ref name="Roempp">Eintrag zu Butylacetate. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-300-1
ECHA-InfoCard	100.003.001
PubChem	7758
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	116,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Roempp" />
Dichte	0,87 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−99 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	112 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	25 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer in Wasser (6,2 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; löslich in Ethanol und Diethylether;
Brechungsindex	1,3888 (20 °C)<ref name="CRC90_3_76">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-76.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.001">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahr	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 225
	EUH: 066
	P: 240‐210<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 480 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 105-46-4 bzw. Essigsäure-sec-butylester)Vorlage:Abrufdatum</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Essigsäureisobutylester (nach IUPAC-Nomenklatur: Butan-2-ylacetat, oft auch als sec-Butylacetat bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureester. Es leitet sich von der Essigsäure und von 2-Butanol ab.

Isomerie

In diesem Artikel ist nur von dem Racemat (±)-Essigsäure-sec-butylester die Rede. Daneben gibt es noch die reinen Enantiomeren

(+)-Essigsäure-sec-butylester und

(–)-Essigsäure-sec-butylester

sowie die Strukturisomeren, die sich von anderen Butanolen ableiten: Essigsäure-n-butylester, Essigsäureisobutylester und Essigsäure-tert-butylester.

Gewinnung und Darstellung

Racemischer Essigsäure-sec-butylester wird durch säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit 2-Butanol bei Temperaturen um 120 °C hergestellt.<ref name=":0">Nie Xin, Li Jian, Yang Li-Na, Wang Lu-Xun, Xu Long: Catalytic Synthesis of Sec-butyl Acetate on Sulfoacid Resin. In: International Journal of Advancements in Research & Technology. Liaoning Shihua University (Fushun,China), Jinxi Petrochemical Company (Huludao, China), August 2013, abgerufen am 12. Juli 2019 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)). </ref>

Säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit sec-Butanol zu sec-Butylacetat und Wasser

Als Katalysatoren werden neben den klassischen Mineralsäuren wie Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure vermehrt auch saure Ionentauscherharze sowie Zeolithe eingesetzt.<ref name=":0" />

Eigenschaften

Essigsäure-sec-butylester ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch. Die Schmelztemperatur beträgt −99 °C, während der Siedepunkt bei 112 °C liegt.

Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von 16 °C.<ref name="Brandes" /> Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt etwa bei 1,3 Vol.‑% (63 g/m³).<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 410 °C.<ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

sec-Butylacetat ist eines der wichtigsten Lösungsmittel in der Herstellung von Beschichtungen<ref>Song Gao, Shuwei Zhang, Xiang Che, Yiran Ma, Xi Chen, Yusen Duan, Qingyan Fu, Shanshan Wang, Bin Zhou, Chuanming Wei, Zheng Jiao: New understanding of source profiles: Example of the coating industry. In: Journal of Cleaner Production. Band 357, Juli 2022, S. 132025, doi:10.1016/j.jclepro.2022.132025. </ref> und wird beispielsweise für Beschichtungen von Möbeln verwendet.<ref>Yiqing Qi, Liming Shen, Jilei Zhang, Jia Yao, Rong Lu, Tetsuo Miyakoshi: Species and release characteristics of VOCs in furniture coating process. In: Environmental Pollution. Band 245, Februar 2019, S. 810–819, doi:10.1016/j.envpol.2018.11.057. </ref> Es wird außerdem als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 09.323 für Lebensmittel allgemein zugelassen.<ref>sec-Butyl acetate. In: Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 19. Oktober 2023. </ref>

Weblinks

Commons: Essigsäure-sec-butylester – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise