Schleimsäure

Strukturformel
Struktur von Schleimsäure
Allgemeines
Name	Schleimsäure
Andere Namen	D-Galactarsäure (IUPAC) (2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5-Tetrahydroxyadipinsäure (2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5-Tetrahydroxyhexan-1,6-disäure Mucinsäure Galactarsäure Galactosaccharinsäure Milchzuckersäure (veraltet)<ref>Friedrich Albrecht Carl Gren, Christian Friedrich Bucholz: Grundriß der Chemie. Erster Theil, 4. Ausgabe, Hallisches Waisenhaus, 1818, S. 579.</ref> meso-Galactarsäure (veraltet)<ref>Gerhard Kempter: Studienbücherei: Organisch-chemisches Praktikum. 7. Auflage, Springer, 1978, ISBN 978-3-528-33540-3, S. 147.</ref> Vorlage:INCI
Summenformel	C6H10O8
Kurzbeschreibung	farblose, fast geruchlose Kristalle<ref name="MERCK" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-404-0 ECHA-InfoCard 100.007.641 PubChem 3037582 ChemSpider 2301286 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	210,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="MERCK" />
Dichte	0,4 g·cm−3 (Schüttdichte)<ref name="MERCK" />
Schmelzpunkt	220–225 °C (Zersetzung)<ref name="MERCK">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref> 255 °C (Zersetzung)<ref>W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-280.</ref>
Löslichkeit	schlecht in Wasser (3,3 g·l−1 bei 14 °C)<ref name="MERCK" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	8000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Schleimsäure, auch Mucinsäure oder Galactarsäure genannt, zählt zu den Polyhydroxy-Dicarbonsäuren. Sie gehört zu den Zuckerdicarbonsäuren (Aldarsäuren). Sie zeigt keine optische Aktivität, die Schleimsäure ist epimer zur Glucarsäure. Ihre Salze und Ester werden als Galactarate oder Mucate bezeichnet.

Geschichte

Entdeckt wurde die Schleimsäure 1780 von Carl Wilhelm Scheele bei der Oxidation von Milchzucker durch Salpetersäure. Die Schleimsäure wurde später von Liebig und Pelouze genauer untersucht. Der Ursprung des Namens stammt von der Bezeichnung für Galactose (Schleimzucker), da dieser in Schleimhäuten vorkommt.

Gewinnung und Darstellung

Schleimsäure entsteht bei der Oxidation bestimmter Kohlenhydrate wie Lactose, Galactose oder der Galacturonsäure (Botrytissäure).

Zur Darstellung (beispielhaft) werden 25 g Galactose in 300 ml 25%iger Salpetersäure im Wasserbad auf ca. 50 ml eingedampft. Nach dem Erkalten wird die breiige Masse mit 50 ml Wasser aufgerührt. Nach einer Stunde kann man dann den Überstand absaugen und erhält so ca. 15 g Schleimsäure.<ref>Gattermann, Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers. 43. Auflage, De Gruyter Verlag, 1982, ISBN 3-11-006654-8.</ref>

Eigenschaften

Trockene Destillation (Pyrolyse) von Schleimsäure ergibt 2-Furancarbonsäure (Brenzschleimsäure).

Verwendung

Schleimsäure kann in Backpulver und Brausetabletten die Weinsäure ersetzen.

Biologische Bedeutung

Schleimsäure kann in Wein durch den Grauschimmelpilz Botrytis cinerea gebildet werden, wo sie als Calciumsalz einen Calciummucat genannten, weißen Niederschlag bildet.

Einzelnachweise

<references />

Literatur

• Eintrag zu Galactarsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum