Santalene

Die Santalene sind eine Gruppe von Naturstoffen. Strukturell zählen sie zu den tricyclischen Sesquiterpenen und damit zu den Kohlenwasserstoffen. Es handelt sich um drei Stereoisomere, die im ostindischen Sandelholzöl vorkommen.<ref name="Roempp">Eintrag zu Santalene. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Vertreter

Santalene

Name

(–)-α-Santalen

(–)-β-Santalen

(+)-epi-β-Santalen

Strukturformel

Strukturformel (–)-α-Santalen

Strukturformel (–)-β-Santalen

Strukturformel (+)-epi-β-Santalen

Andere Namen

(−)-1,7-Dimethyl-7-(4-methyl-3-pentenyl)-tricyclo[2.2.1.0^2,6]heptan
6,7-Dimethyl-7-(4-methylpent-3-enyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-tricyclo[2.2.1.0^2,6]heptan

(1R,3R,4S)-3-Methyl-2-methyliden-3-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[2.2.1]heptan

(3S)-3-Methyl-2-methyliden-3-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[2.2.1]heptan

C₁₅H₂₄

204,35 g·mol⁻¹

flüssig

Kurzbeschreibung

Öle<ref name="Roempp" />

Siedepunkt

252 °C (100,1 kPa)<ref name="Roempp" />

125–127 °C (1,2 kPa)<ref name="Roempp" />

94–115 °C (3–7 kPa)<ref name="Roempp" />

GHS-
Kennzeichnung

keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze

siehe oben

Vorkommen

Datei:Santalum album (Chandan) in Hyderabad, AP W2 IMG 0023.jpg

Sandelholzbaum

Alle drei Isomere kommen neben α-Santalol im indischen Sandelholzöl aus Santalum album vor; das (+)-epi-β-Santalen jedoch nur in Spuren.<ref name="Roempp" />

(−)-α-Santalen ist in Spuren auch im Lavendelöl zu finden, wie auch in der Pestwurz (Petasites hybridus).

Eigenschaften

Der Geruch von α-Santalen wird als schwach beschrieben, β-Santalen zeigt dagegen eine Zedernholznote.<ref name="Roempp" /> Die β-Santalene besitzen eine Bicyclo[2.2.1]heptanstruktur, während die α-Derivate tricyclischer Natur sind.

Geschichte

Santalen ist das erste Sesquiterpen, von dem eine korrekte Strukturformel ermittelt werden konnte, dies geschah 1910 durch Friedrich Wilhelm Semmler.<ref>F. W. Semmler: Zur Kenntnis der Bestandteile ätherischer Öle. (Konstitution der α-Santalol- und α-Santalen-Reihe: Die Konstitution der Sesquiterpenalkohole und Sesquiterpene.). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 43, 1910, S. 1893, doi:10.1002/cber.191004302121.</ref>

Einzelnachweise