Salicylsäure-2-hydroxyethylester

Strukturformel
	Strukturformel von Salicylsäure-2-hydroxyethylester
Allgemeines
Name	Salicylsäure-2-hydroxyethylester
Andere Namen	Hydroxyethylsalicylat; 2-Hydroxybenzoesäure-2-hydroxyethylester; Salicylsäuremonoethylenglycolester; Glycolsalicylat; Spirosal; Vorlage:INCI;
Summenformel	C9H10O4
Kurzbeschreibung	farbloser geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-737-2
ECHA-InfoCard	100.001.580
PubChem	6880
ChemSpider	6616
DrugBank	DB11323
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M02AC
Wirkstoffklasse	Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	182,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,25 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	~30 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	150–155 °C (5 hPa)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	10 mPa (20 °C)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	schlecht in Wasser (13,1 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Achtung	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 301+312<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Salicylsäure-2-hydroxyethylester ist der Hydroxyethylester der Salicylsäure. Er ist ein nichtsteroidales Antirheumatikum und Analgetikum, das meist zwecks perkutaner Aufnahme in Form von Salbe oder Gel verabreicht wird.

Wirkung

Die Verbindung ist das Veresterungsprodukt von Salicylsäure mit Ethylenglycol. Die pharmakologische Aktivität lässt sich auf den Salicylsäure-Rest zurückführen. Der Wirkmechanismus besteht in der Hemmung der Cyclooxygenase, einem Enzym, das für das Auslösen von Entzündungen eine zentrale Rolle spielt. Das Ethylenglycol trägt, soweit bekannt, nichts zur pharmakologischen Aktivität des Salicylsäure-2-hydroxyethylesters bei.

Die Ausscheidung erfolgt über die Niere mit dem Urin.

Anwendung

Es wird vor allem bei rheumatischen Beschwerden, geschlossenen Verletzungen, Erkrankungen der Wirbelsäule, Rückenschmerzen, Schulter-Arm-Schmerzen, Muskelverspannungen, Hexenschuss, Neuralgie des Nervus ischiadicus, Sehnenscheidenentzündungen, Knochenhautentzündung oder Schleimbeutelentzündung verwandt. Kontraindikationen sind Glucose-6-Phosphatdehydrogenasemangel, ausgedehnte Hautentzündungen, Ekzeme und Schuppenflechte. Außerdem sollte eine großflächige Langzeitbehandlung von Schwangeren, Säuglingen, Kleinkindern und Patienten mit vorgeschädigter Niere vermieden werden.

Handelsnamen

Monopräparate

Salhumin Gel (D), Venofundin (CH), Voluven (CH), Dr. Cabana Rheumagel (A).

Kombinationspräparate

Dolacut Gel (A), Etrat (A), Mobilisin (A), Moviflex (A), Rubriment (A), Sportino Akut (D), Assan (CH), Dolo Arthrosenix (CH), Histalgan (CH), Sportusal (CH), Venugel (CH), Venucreme (CH).<ref>AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Februar 2016.</ref><ref>AGES PharmMed, Stand: Februar 2016.</ref>

Weblinks

EMEA: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Hydroxyethylsalicylat - Summary Report (Memento vom 10. Juli 2007 im Internet Archive) (PDF, engl.; 128 kB)

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein