Saccharoseacetatisobutyrat

Strukturformel
Strukturformel Saccharoseacetatisobutyrat
Allgemeines
Name	Saccharoseacetatisobutyrat
Andere Namen	[(2S,3S,4R,5R)-2-(Acetyloxymethyl)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(acetyloxymethyl)-3,4,5-tris(2-methylpropanoyloxy)oxan-2-yl]oxy-4-(2-methylpropanoyloxy)-5-(2-methylpropanoyloxymethyl)oxolan-3-yl]-2-methylpropanoat (IUPAC) Saccharoseacetathexaisobutyrat Vorlage:E-Nummer Vorlage:INCI SAIB
Summenformel	C40H62O19
Kurzbeschreibung	viskose, farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit<ref name="sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-771-6 ECHA-InfoCard 100.004.338 PubChem 31339 ChemSpider 29072 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	846,91 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,146 g·cm−3 (25 °C)<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref>
Schmelzpunkt	−7 °C<ref name="sigma" />
Siedepunkt	288 °C<ref name="sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Saccharoseacetatisobutyrat ist ein Emulgator und Lebensmittelzusatzstoff mit der E-Nummer 444. Saccharoseacetatisobutyrat (SAIB) wird seit den 1950er-Jahren in der Lebensmittelindustrie eingesetzt.<ref name="Reynolds">Reynolds, R.C. und Chappel C.I.: Sucrose acetate isobutyrate (SAIB): historical aspects of its use in beverages and a review of toxicity studies prior to 1988. Food Chem Toxicol. 1998 Feb;36(2):81–93, PMID 9519846.</ref>

Eigenschaften

Bei Saccharoseacetatisobutyrat handelt es sich um einen sogenannten ; einen die Dichte beeinflussenden Stoff. Er „beschwert“ Aromen, so dass diese nicht als ölige Tropfen auf der Limonade schwimmen oder milchige Trübungen verursachen, sondern sich gleichmäßig in der Flüssigkeit verteilen. Zugleich stabilisiert er das Aroma, die Farbe und den Trub, falls dieser erwünscht ist. Im Gegensatz zu den USA, wo bromierte Pflanzenöle (BVO) eingesetzt werden, ist SAIB der in Europa häufigste .<ref>Udo Pollmer: Eine trübe Sache</ref>

Verwendung

In Europa besteht gemäß Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 eine Zulassung für die Verwendung von E 444 nur für nichtalkoholische, aromatisierte trübe Getränke und aromatisierte trübe Spirituosen mit einem Alkoholgehalt von weniger als 15 %; die erlaubte Höchstmenge beträgt 300 mg/l.<ref>Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 in der konsolidierten Fassung vom 31. Oktober 2022Vorlage:Abrufdatum</ref> Die gleiche Höchstgrenze gilt in der Schweiz für Tafelgetränke, Limonaden, Tafelwasser und Tafelgetränke mit Milchprodukten nach Anlage 7 der Verordnung des EDI über die in Lebensmitteln zulässigen Zusatzstoffe (Zusatzstoffverordnung).<ref>Verordnung des EDI über die in Lebensmitteln zulässigen Zusatzstoffe (Zusatzstoffverordnung, ZuV) (PDF; 488 kB)</ref>

Biologische Bedeutung

Toxikologie

Für bis zu 10 % SAIB enthaltenes Futter, wurde nur eine sehr geringe akute und chronische Toxizität bei Ratten und Affen beobachtet. Dies trifft auch für Hunde zu, allerdings zeigten sich hier Veränderungen der Leberfunktionen. Diese betrafen die Eliminierung von Bromsulfophthalein (BSP) und Indocyaningrün (ICG) aus dem Blutserum, was auf eine Beeinflussung der Ausscheidung von Galle hinweist. Auch wurden erhöhte Werte für alkalische Phosphatase im Serum gefunden. Ferner führte fortgesetztes Füttern zu Veränderungen der Feinstruktur der Hundeleber, wie elektronenmikroskopische Untersuchungen zeigten. Der Grenzwert, bei dem auch bei Hunden kein Effekt zu beobachten war, liegt bei 5 mg/kg und Tag. Dieser lag im Fall von Ratten bei 4 mg/kg und Tag, bei Affen 10 mg/kg und Tag und beim Menschen bei 20 mg/kg und Tag. Dies zeigt, dass die Effekte beim Hund pharmakologischer Natur sind, und die Unterschiede auf einer individuellen Physiologie beruhen und nicht quantitative Ursachen haben.<ref name="Reynolds" /><ref>Chiang, M. et al.: Effect of sucrose acetate isobutyrate (SAIB) ingestion on the hepatobiliary function of normal human male and female volunteers. Food Chem Toxicol. 1998 Feb;36(2):141–144, PMID 9519853.</ref>

Teratogenität

Teratologische Untersuchungen an Ratten und Kaninchen zeigten bei Tagesdosen von 2 g/kg (Ratten) und 1,2 g/kg (Kaninchen) keinerlei Teratogenität über drei Generationen hinweg.<ref>Mackenzie, K.M. et al.: Sucrose acetate isobutyrate (SAIB): three-generation reproduction study in the rat and teratology studies in the rat and rabbit. Food Chem Toxicol. 1998 Feb;36(2):135–140, PMID 9519852.</ref>

Analytik

SAIB lässt sich nach vorangegangener Festphasenextraktion mit Hilfe gaschromatographisch-massenspektrometrischer Methoden bestimmen. Die Nachweisgrenze beträgt hierbei 0,01 %.<ref>Uematsu, Y. et al.: Determination of sucrose esters of fatty acids in food additive premixes by gas chromatography and confirmation of identity by gas chromatography/mass spectrometry. In: Journal of AOAC International. 2001;84(2):498–506, PMID 11324617.</ref>

Einzelnachweise

<references />