Roland Ostertag studierte von 1951 bis 1956 Architektur an der Technischen Hochschule Stuttgart, wo er 1956 auch seine Diplom-Hauptprüfung ablegte. In seiner Diplomarbeit entwarf er ein neues Gebäude für die Württembergische Landesbibliothek in Stuttgart.<ref>Maximilian Kraemer: Die Rathäuser des Architekten Roland Ostertag. Bauten und Entwürfe 1957–1970. Jan Thorbecke Verlag, Ostfildern 2024 (Forschungen und Berichte der Bau- und Kunstdenkmalpflege in Baden-Württemberg; 22), ISBN 978-3-7995-2001-0, S. 41.</ref> Von 1954 bis 1957 arbeitete er am Lehrstuhl von Curt Siegel und bei Jürgen Joedicke an der Technischen Hochschule Stuttgart. Seit 1957 war er freiberuflich in Stuttgart tätig.
Am 14. September 2015 erhielt Roland Ostertag das Bundesverdienstkreuz Erster Klasse durch den damals amtierenden stellvertretenden baden-württembergischen Ministerpräsidenten Nils Schmid.<ref name="stz-2015-213-21">Brandrede als Liebeserklärung an Stuttgart. In: Stuttgarter Zeitung. Band71, Nr.213, 15. September 2015, S.21.</ref>
In den letzten Jahren seines Lebens setzte sich Ostertag vor allem für die Erhaltung von denkmalgeschützten historischen Bauwerken ein. Er war ein entschiedener Gegner des Bahnprojekts Stuttgart 21.<ref>Amber Sayah: Roland Ostertag (1931-2018). In: "marlowes" - Magazin für Architektur und Stadt. 15. Mai 2018, abgerufen am 23. Februar 2025.</ref>
1964–1966: Volks- und Ausbildungsschule in Ludwigsburg (mit Peter Frenkel)<ref name="BM66" />
1964–1966: Walter-Erbe-Mittelschule<ref>Walter-Erbe-Secondary School, 1964D–1968. In: #SOS-Brutalism. 1968, abgerufen am 25. Februar 2025 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)).</ref> im Schulzentrum Feuerhägle, seit 1988 Carlo-Schmid-Gymnasium Tübingen (mit Peter Frenkel)<ref name="BM66" />
1999: Bosch-Areal in Stuttgart<ref>Bosch Areal, Stuttgart, Germany. In: Website der MERO-TSK International GmbH & Co. KG. 2024, abgerufen am 23. Februar 2025 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)).</ref>
Schriften (Auswahl)
Heiner Wittmann, Hrsg., Roland Ostertag, Die Ausstellung am Gähkopf. Stadtgeschichte. Architektur. Stadtplanung, Stuttgart: Privatdruck 2018.
u. a., Stuttgart ohne Geschichte. Stadtplanung im kritischen Rückblick. Mit Beiträgen von Max Bächer, Helmut Böhme, Hermann Hesse, Roland Ostertag, Frei Otto, Paul Sauer und Klaus Töpfer, Stuttgart: Peter-Grohmann-Verlag 2018, ISBN 978-3-944137-81-0.
(mit Otto Meitinger und Jeremy Dixon): Bauen und Bauten in historischer Umgebung. Karl Kraemer GmbH + Co., Stuttgart 1983, ISBN 3-7828-3108-X.
(mit Falk Jaeger): Verdichtetes Wohnen. Karl Kraemer GmbH + Co., Stuttgart 1985 ISBN 3-7828-3112-8.
Probleme des Industriebaus. Laudatio auf Norman Foster. In: Deutsches Architektenblatt. Jahrgang 1986, Nr. 9.
Das Bosch-Areal. Karl Kraemer GmbH + Co., Stuttgart 2004, ISBN 3-7828-1613-7.
Die entzauberte Stadt. Stuttgart 21, das Milliardengrab. Plädoyer gegen die Selbstzerstörung. Grohmann Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-927340-83-1.
Das Juwel – Elend und Chance. Anmerkungen des Stuttgarter Architekten Roland Ostertag zu den Diskussionen um die Villa Berg. In: Stuttgarter Nachrichten. Nr. 137 vom 17. Juni 2013, Seite 13.
Maximilian Kraemer: Die Rathäuser des Architekten Roland Ostertag. Bauten und Entwürfe 1957–1970. Jan Thorbecke Verlag, Ostfildern 2024 (Forschungen und Berichte der Bau- und Kunstdenkmalpflege in Baden-Württemberg; 22), ISBN 978-3-7995-2001-0.